Ateneo - UPO

Il corso di laboratorio fornisce una formazione pratica sulle principali tecniche della chimica organica attraverso esperienze dedicate all'estrazione, alla purificazione, all'analisi cromatografica e alla sintesi di composti organici. Gli studenti acquisiranno competenze nell'utilizzo della vetreria e della strumentazione di laboratorio, nel monitoraggio delle reazioni, nella purificazione dei prodotti, nel calcolo delle rese e nella valutazione della purezza dei composti ottenuti.

1) Marco D’ischia, “la chimica organica in laboratorio” Piccin, Padova D. Pocar,
2) R. M. Roberts, J.C. Gilbert, S.F. Martin, “chimica organica sperimentale”, Zanichelli, Bologna
3) A.I. Vogel, “Chimica organica pratica", Ambrosiana, Milano

Il corso si propone di fornire agli studenti le conoscenze teoriche e le competenze pratiche fondamentali della chimica organica sperimentale. Al termine del corso lo studente sarà in grado di utilizzare correttamente le principali tecniche di laboratorio per l'estrazione, la sintesi, la purificazione e la caratterizzazione preliminare di composti organici. Acquisirà familiarità con l'impiego della cromatografia su strato sottile (TLC) per il monitoraggio delle reazioni e la valutazione della purezza dei prodotti, con le tecniche di estrazione liquido-liquido, ricristallizzazione, cromatografia su colonna, evaporazione al rotavapor e filtrazione sotto vuoto, nonché con il calcolo delle rese di reazione e l'interpretazione dei risultati sperimentali.

Aver frequentato il laboratorio di chimica generale ed inorganica.

ll corso è organizzato prevalentemente in attività pratiche di laboratorio, integrate da brevi lezioni introduttive dedicate ai principi teorici, alle procedure sperimentali e alle norme di sicurezza. Gli studenti operano in piccoli gruppi sotto la supervisione del docente e dei tutor, eseguendo esperienze di estrazione, sintesi, purificazione e analisi di composti organici. Durante le esercitazioni vengono illustrate le principali tecniche di laboratorio (TLC, estrazioni, ricristallizzazione, cromatografia su colonna, filtrazione sotto vuoto, evaporazione al rotavapor) e viene promossa l'interpretazione critica dei risultati sperimentali attraverso il confronto dei dati ottenuti. È richiesta la compilazione del quaderno di laboratorio e la stesura di relazioni sulle attività svolte.

Il docente è a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso.
Le studentesse e gli studenti con disabilità o con Disturbi Specifici dell’Apprendimento (DSA) o con Bisogni Educativi Speciali (BES) possono richiedere servizi e strumenti specifici a loro dedicati rivolgendosi allo Staff Sviluppo e Coordinamento Carriere e Servizi alle Studentesse e agli Studenti e consultando la pagina dedicata del sito di Ateneo: https://uniupo.it/it/servizi/servizi-studentidisabili-e-dsa
Le studentesse e gli studenti con disabilità, DSA, BES, una volta preso contatto con lo Staff di Ateneo, possono contattare la/il docente titolare dell'insegnamento in relazione alla declinazione delle modalità di esame, in merito agli aspetti didattici.

Il controllo dell'apprendimento in itinere verrà effettuato attraverso il controllo quotidiano da parte del docente del quaderno di laboratorio con la descrizione e i commenti alle esperienze svolte e le risposte alle domande presenti nella scheda dell’esperienza.
Viene giornalmente valutata la capacità dello studente di organizzazione il tempo e lo spazio a disposizione per svolgere le singole esperienze, rispettando le norme di sicurezza, la capacità di raccogliere i dati e di analizzare i risultati mediante il controllo della stesura del quaderno di laboratorio. Nell’ultima esperienza verrà valutata la capacità dello studente di applicare le competenze acquisite durante il corso attraverso l’identificazione qualitativa di una sostanza incognita. Parte integrante della valutazione è la stesura di una relazione scritta su ciascuna esercitazione di laboratorio da consegnarsi al termine del corso, mirata a valutare la capacità di raccogliere i dati, di analizzare criticamente i risultati ottenuti e le abilità comunicative. Segue una esposizione orale che verterà sulla discussione di almeno una esperienza di laboratorio e sulla descrizione di una tecnica di purificazione dei composti organici mirata a verificare l’autonomia di giudizio e le capacità di apprendimento. La sufficienza viene raggiunta dimostrando di aver acquisito le basi teoriche fondamentali delle tecniche proposte e di saper applicare le stesse per la soluzione di problemi semplici, di avere un lessico appropriato e di saper esporre in modo chiaro. L’eccellenza può essere raggiunta dimostrando di aver acquisito la capacità di scegliere in modo critico la migliore combinazione di tecniche di isolamento e purificazione e di avere una idea precisa di ciò che deve essere fatto sperimentalmente e come farlo oltre a una stesura accurata delle relazioni finali.
Il voto finale verrà formulato in modo collegiale a partire dalla media pesata dei voti del corso teorico e di laboratorio, tenuto conto della capacità di dimostrare da parte dello studente di aver assimilato i concetti dei due moduli ed essere in grado di applicare le conoscenze teoriche acquisite.

La prima parte del corso è dedicata all'acquisizione delle conoscenze necessarie per operare in sicurezza in un laboratorio di chimica organica. Verranno illustrate le norme di sicurezza, le corrette pratiche di laboratorio, i rischi associati all'impiego di sostanze chimiche, la consultazione delle schede di sicurezza (SDS) e la normativa vigente relativa alla gestione e allo smaltimento dei rifiuti chimici.Successivamente saranno affrontati i principi teorici e le applicazioni pratiche delle principali tecniche di laboratorio utilizzate in chimica organica, tra cui la cristallizzazione, la ricristallizzazione, l'estrazione solido-liquido, l'estrazione liquido-liquido, l'estrazione in corrente di vapore, la cromatografia su strato sottile (TLC), la filtrazione sotto vuoto, l'essiccamento delle fasi organiche, l'evaporazione al rotavapor e la cromatografia su colonna.La parte analitica comprenderà l'utilizzo dei principali saggi di riconoscimento dei gruppi funzionali, con particolare riferimento ai saggi di Lucas per gli alcoli, Tollens per le aldeidi,bromo per l'identificazione dei doppi legami, Hinsberg e diazocopulazione per le ammine e iodoformio per metilchetoni. Le competenze acquisite saranno applicate all'identificazione di composti organici incogniti.La parte sperimentale prevede inoltre esperienze di estrazione e purificazione di prodotti naturali, tra cui l'isolamento dell'eugenolo dai chiodi di garofano mediante differenti tecniche estrattive (estrazione solido-liquido, estrazione acido-base, estrazione in Soxhlet ed estrazione in corrente di vapore) e l'estrazione dell'olio essenziale di cannella.Saranno infine eseguite diverse sintesi organiche rappresentative delle principali trasformazioni della chimica organica, comprendenti reazioni di addizione elettrofila, sostituzione nucleofila, esterificazione, acilazione di Friedel-Crafts, condensazione aldolica e sintesi mediante approcci di chimica sostenibile (Green Chemistry). I prodotti ottenuti saranno purificati e caratterizzati mediante TLC, determinazione della resa e valutazione della purezza.

Conoscenza e capacità di comprensione
Conoscenza della teoria alla base delle tecniche di separazione, purificazione e controllo della purezza dei composti organici. Conoscenza
dei principali saggi di riconoscimento dei gruppi funzionali.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Capacità di raccogliere i dati delle singole esperienze e di compilare in maniera corretta il quaderno di laboratorio. Capacità di eseguire semplici
operazioni di laboratorio: tecniche di separazione, purificazione e tecniche di controllo della purezza dei composti organici. Capacità di
eseguire saggi di riconoscimento dei gruppi funzionali.
Autonomia di giudizio
Capacità di interpretare i risultati ottenuti nel corso delle esperienze e di individuare eventuali errori commessi.
Abilità comunicative
Capacità di descrivere in maniera appropriata, utilizzando la corretta terminologia scientifica, le operazioni svolte in laboratorio attraverso la
stesura quotidiana del quaderno di laboratorio e della relazione finale; essere in grado di descrivere chiaramente l’uso delle varie tecniche
sperimentali apprese nel corso.
Capacità di apprendimento
Capacità di leggere ed eseguire una procedura sperimentale di purificazione o identificazione di composti organici. Capacità di apprendere attraverso l’osservazione dei dati sperimentali.