Ateneo - UPO

Il corso esamina la relazione struttura-attività (SAR) di metaboliti secondari e tossine di origine animale e vegetale, analizzandone il profilo di tossicità e il potenziale terapeutico. Saranno approfondite le strategie di sintesi organica e le modificazioni chimiche strutturali (semisintesi, bioisosteria e funzionalizzazione) necessarie per ridurre la tossicità di tali molecole e ottimizzarne le proprietà farmacocinetiche e farmacodinamiche, in quanto lead compounds per lo sviluppo di nuovi farmaci.

Verranno forniti le slides delle lezioni, e articoli incentrati sulla sintesi totale o semisintesi delle molecole trattate. Software consigliati: Si stimola l'utilizzo di software di disegno chimico open-source per l'esercitazione autonoma sulle strutture.

Il modulo B (1 CFU) intende fornire una visione scientifica della duplice natura della chimica, evidenziando come le proprietà intrinseche delle sostanze di origine naturale, inizialmente scoperte come veleni, possano essere utilizzate e trasformate in composti di interesse farmacologico.
Il modulo introduce le studentesse e gli studenti a una valutazione critica delle proprietà chimico-fisiche, della reattività e delle modalità di impiego delle sostanze di origine naturale, fornendo loro un quadro completo sul ruolo di queste sostanze come principi attivi per lo sviluppo di agenti terapeutici sicuri ed efficaci.

È necessario avere acquisito gli argomenti trattati nei corsi di Chimica Organica

Lezioni frontali con ausili multimediali. Saranno fornite agli studenti le diapositive utilizzate durante le lezioni, tramite la piattaforma D.I.R. I concetti oggetto del corso verranno discussi collegialmente in aula per stimolare negli studenti il senso critico e l’autonomia di giudizio. Le abilità comunicative saranno stimolate attraverso l’uso di una terminologia appropriata alla materia. Le capacità di apprendere verranno favorite tramite il materiale fornito dalla docente e la letteratura di case studies.

La docente è a disposizione della/dello studentessa/studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso. Controllo dell'apprendimento: Discussione in aula degli argomenti trattati nel corso. Le studentesse e gli studenti con disabilità o con Disturbi Specifici dell’Apprendimento (DSA) o con Bisogni Educativi Speciali (BES) possono richiedere servizi e strumenti specifici a loro dedicati rivolgendosi allo Staff Sviluppo e Coordinamento Carriere e Servizi alle Studentesse e agli Studenti e consultando la pagina dedicata del sito di Ateneo: https://uniupo.it/it/servizi/servizi-studentidisabili-e-dsa. Le studentesse e gli studenti con disabilità, DSA, BES, una volta preso contatto con lo Staff di Ateneo, possono contattare la docente titolare dell'insegnamento in relazione alla declinazione delle modalità di esame, in merito agli aspetti didattici.

Il voto finale terrà conto della padronanza del linguaggio scientifico da parte dello studente, del rigore nella descrizione dei meccanismi chimici, della capacità di sintetizzare le informazioni e del grado di autonomia di giudizio dimostrato. La verifica dell'apprendimento per il modulo si svolge mediante una prova scritta che prevede 7 quesiti a risposta multipla, ciascuno valutato 1 punto, per un totale di 7 punti; 1 quesito a risposta aperta, valutato fino a 3 punti.
Il punteggio massimo conseguibile è pari a 10 punti. Per il superamento dell'insegnamento è necessario ottenere una valutazione non inferiore a 6/10. Il voto finale dell'insegnamento sarà determinato dalla somma dei punteggi ottenuti nei tre moduli, per un punteggio massimo complessivo di 30 punti, pari a 30/30.

Definizione di veleno e farmaco. Definizione di farmacoforo. L'evoluzione delle tossine naturali in agenti terapeutici attraverso le relazioni struttura-attività (SAR). Il programma introduce i concetti di farmacoforo e le moderne tecniche estrattive industriali, per poi mappare dal punto di vista chimico e biologico i principali scaffold di origine naturale (flavonoidi, cumarine, alcaloidi, terpenoidi, steroidi e glicosidi). La parte monografica del corso è strutturata sull'analisi di cinque case studies — tassani, atropina, digossina, cumarine e Captopril.

Al termine del modulo, le studentesse e gli studenti saranno in grado di: Conoscenza e comprensione: Riconoscere le principali classi di metaboliti secondari (alcaloidi, glicosidi, terpeni, cumarine) aventi attività tossica; comprendere l'importanza dei gruppi funzionali nel determinare la reattività chimica e l'interazione con i recettori biologici.Capacità di applicare conoscenza: Prevedere le modificazioni chimiche (es. esterificazioni, alchilazioni, conversioni di gruppi funzionali) necessarieAutonomia di giudizio: Valutare la stabilità chimica e la reattività di una molecola tossica Abilità comunicative: Descrivere con rigore chimico-organico i meccanismi di interazione molecolare (legami a idrogeno, interazioni idrofobiche, legami covalenti reversibili/irreversibili).