Ateneo - UPO

Spettroscopia ultravioletta (UV)
Spettroscopia infrarossa (IR)
Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR)
Spettrometria di massa

R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione spettroscopica di composti organici, Casa Editrice Ambrosiana

Testi di consultazione
M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Metodi spetroscopici in chimica organica, Edises
H. Günther, NMR spectroscopy, Wiley Ed.

Fornire agli studenti la conoscenza dei principi fisici su cui si basano le diverse tecniche spettroscopiche e delle strumentazioni utilizzate per l’acquisizione degli spettri. Il corso è dedicato in buona parte alla interpretazione degli spettri ottenuti con le diverse tecniche in modo da permettere allo studente di padroneggiare le diverse spettroscopie soprattutto dal punto di vista applicativo, rendendolo in grado di attribuire la struttura a un composto organico. Il corso è integrato da visite dimostrative ai diversi strumenti disponibili in Dipartimento.

Conoscenza della struttura delle principali classi di composti organici

Lezione frontale con ausili multimediali e numerose esercitazioni di interpretazione di spettri. A causa dell'emergenza COVID-19, Nella parte finale del corso, lezioni in parte registrate e in parte in diretta con MEET, queste ultime comunque registrate e lasciate a disposizione degli studenti.

Sarà possibile, e fortemente consigliato, sostenere le prove di autovalutazione proposte durante il corso.

Prova orale consistente di normanella identificazione di un composto incognito tramite l'analisi di spettri IR, NMR e di massa con domande sulla teoria delle varie spettroscopie.

Introduzione ai metodi spettroscopici di analisi. Proprietà della radiazione elettromagnetica. Lo spettro elettromagnetico. Spettroscopia di assorbimento e di emissione.
Spettroscopia ultravioletta (UV) - Livelli energetici molecolari. Caratteristiche di uno spettrofotometro UV-Vis. Parametri che caratterizzano uno spettro di assorbimento. Transizioni elettroniche e orbitali molecolari. Principali cromofori. Auxocromi. Regole di Woodward. Legge di Lambert-Beer. Applicazioni della spettroscopia elettronica. Cenni alle spettroscopie di emissione.
Spettroscopia infrarossa (IR) - Caratteristiche di uno spettrofotometro IR tradizionale e in trasformata di Fourier (FT-IR). L’oscillatore armonico. Anarmonicità e quantizzazione. Tipi di vibrazioni. Strumentazione e preparazione del campione. Lo spettro infrarosso e le vibrazioni caratteristiche dei gruppi funzionali. Regione delle impronte digitali.
Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) - Lo spin nucleare. Teoria della spettroscopia NMR, con particolare riguardo alle tecniche a impulsi in trasformata di Fourier. Rilassamento. Parametri spettrali: chemical shift, struttura fine, integrazione dei segnali. 1H NMR protonico: spettri del primo ordine. Analisi dei sistemi di spin fondamentali. Relazione tra struttura e chemical shift. Simmetria, chiralità e spettro NMR. L’effetto nucleare Overhauser (nOe). 13C NMR: caratteristiche del nucleo di 13C. Spettri disaccoppiati, off-resonance, DEPT e APT. Relazione tra struttura e chemical shift.
Cenni alle tecniche bidimensionali fondamentali omo- ed eteronucleari.
Spettrometria di massa – Cenni alla strumentazione. Massa chimica ed isotopica. Determinazione della massa molecolare e della formula molecolare. Massa esatta e risoluzione. Scelta del metodo di ionizzazione in relazione alla struttura del composto. Frammentazioni e riarrangiamenti delle principali classi di composti organici.
Identificazione della struttura di un composto organico dall’analisi delle caratteristiche spettroscopiche.
Illustrazione della determinazione strutturale di una sostanza naturale.

Gli studenti devono conoscere le principali caratteristiche delle spettroscopie illustrate. Devono inoltre dimostrare di saper utilizzare adeguatamente le conoscenze acquisite per la determinazione strutturale di composti organici anche complessi, combinando in modo critico le diverse informazione deducibili dalle varie tecniche.