Ateneo - UPO

Modulo chimica organica
Il modulo si propone di fornire i concetti base ed il linguaggio indispensabili per lo studio della Chimica Organica, nonché elementi fondamentali sulla nomenclatura, struttura e reattività delle più comuni classi di composti organici.

Modulo laboratorio
Verranno fornite agli studenti le nozioni fondamentali sulle tecniche di purificazione, caratterizzazione e riconoscimento di composti organici, con particolare attenzione alle norme di sicurezza da adottare in laboratorio.

Modulo chimica organica
1) J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, "Chimica Organica"; PICCIN (ISBN 978-88-299-3233-7). 2) P. Yurkanis Bruice, “Chimica Organica”; EdiSES. 3) Brown, Foote, Iverson, “Chimica Organica”; EdiSES.
Per questo corso è obbligatorio, inoltre, adottare uno dei seguenti eserciziari: a) Guida alla soluzione dei problemi da "Chimica Organica” di W.H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.F. Foote, EdiSES (soluzioni degli esercizi riportati nel testo 2) b) M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, " Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di chimica organica", Loghìa.

Modulo laboratorio
1) Marco D’ischia, “la chimica organica in laboratorio” Piccin, Padova D. Pocar,
2) R. M. Roberts, J.C. Gilbert, S.F. Martin, “chimica organica sperimentale”, Zanichelli, Bologna
3) A.I. Vogel, “Chimica organica pratica", Ambrosiana, Milano

Modulo chimica organica
Conoscenza e comprensione. Il corso intende fornire le basi della chimica dei composti del carbonio attraverso la conoscenza della struttura e della reattività dei principali gruppi funzionali, dei meccanismi delle più importanti reazioni e dei principi fondamentali della stereochimica organica.Capacità di applicare conoscenza e comprensione.Lo studente sarà in grado di applicare i concetti teorici assimilati per risolvere esercizi di nomenclatura, streochimica e reattività di molecole organiche. Abilità comunicative.Lo studente dovrà aver acquisito e dovrà saper utilizzare un lessico chimico appropriato in relazione agli argomenti affrontati nel corso. Dovrà inoltre saper esporre in modo corretto, chiaro e conciso i meccanismi con cui le molecole organiche reagiscono e saper prevedere i prodotti di una reazione. Autonomia di giudizioLo studente dovrà essere capace di prevedere proprietà e reattività di una molecola in base alla struttura di un composto e la sua somiglianza con le famiglie di composti studiati.Lo studente dovrà altresì dimostrare la capacità collegamento-confronto di temi sviluppati in tempi diversi durante il corso. Capacità d’apprendimentoLo studente dovrà essere in grado di utilizzare il materiale didattico (slide ed esercizi forniti dal docente, libri di testo) per uno studio approfondito, critico e ragionato.

Modulo laboratorio
Scopo principale del corso è quello di fornire agli studenti la conoscenza delle tecniche e le capacità pratiche necessarie per riconoscere, separare e purificare i principali composti organici; la conoscenza delle tecniche e la capacità di eseguire saggi di riconoscimento di gruppi funzionali; le capacità di lavorare in gruppo e di stilare una relazione di laboratorio. Abilità comunicative e autonomia di giudizio: familiarizzare lo studente con la stesura del quaderno di laboratorio e la scrittura di relazioni inerenti l’attività svolta in laboratorio e l’interpretazione dei risultati ottenuti nel corso degli esperimenti.
Capacità di apprendere e autonomia: lo studente dovrà dimostrare di saper trarre conclusioni corrette sulla reattività di base e dei gruppi funzionali di una sostanza organica attraverso l’osservazione sperimentale e autonomia nella scelta delle tecniche sperimentali più adatte.

Modulo chimica organica
È necessario avere assimilato gli argomenti trattati nei corsi di Chimica Generale ed Inorganica

Modulo laboratorio
Aver frequentato il laboratorio di chimica generale ed inorganica.

Modulo chimica organica
La didattica si svolgerà mediante lezioni frontali attraverso l’uso di presentazioni powerpoint e spiegazioni alla lavagna. Saranno fornite agli studenti le diapositive utilizzate durante le lezioni, tramite piattaforma D.I.R.Oltre alle lezioni frontali verranno svolti esercizi in aula da parte del docente e anche con il coinvolgimento degli studenti per approfondire gli argomenti trattati a lezione. I concetti oggetto del corso verranno discussi collegialmente in aula e applicati direttamente durante le esercitazioni in aula per stimolare negli studenti il senso critico e l’autonomia di giudizio. Le abilità comunicative saranno stimolate attraverso l’uso di una terminologia appropriata alla materia. Le capacità di apprendere verranno favorite tramite l’integrazione dei libri di testo con materiale fornito dal docente.

Modulo laboratorio
Il laboratorio si articola in una parte di lezioni teoriche in aula alle quali faranno seguito le esercitazioni pratiche in piccoli gruppi. Per ogni esperienza viene fornita allo studente una parte introduttiva ai diversi esperimenti con domande ed esercizi che inducono a verificare le proprie capacità di apprendimento e rimandano al materiale bibliografico fornito. Durante lo svolgimento delle singole esperienze l’insegnante e il tutor propongono ai singoli gruppi e collegialmente un commento e una discussione sul significato delle operazioni svolte. Lo studente dovrà inoltre redigere singolarmente un quaderno di laboratorio.

Modulo chimica organica
Sarà a disposizione un docente di supporto alla didattica che svolgerà ulteriori esercizi insieme agli studenti.Il docente è a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso.

Modulo laboratorio
Il controllo dell'apprendimento in itinere verrà effettuato attraverso il controllo quotidiano da parte del docente del quaderno di laboratorio con la descrizione e i commenti alle esperienze svolte e le risposte alle domande presenti nella scheda dell’esperienza.

Modulo chimica organica
L’esame consiste in uno scritto di 10 esercizi e successiva discussione orale per coloro che hanno superato la prova scritta. Dei 10 esercizi dell’esame scritto 5 esercizi sono su nomenclatura (saper scrivere correttamente la struttura di una molecola dal nome IUPAC e viceversa), isomeria e risonanza (saper assegnare le configurazioni di stereocentri e la disposizione degli elettroni all’interno di una molecola) e 5 esercizi su reattività (saper prevedere i prodotti di una reazione), sintesi (individuare una via di sintesi anche di più passaggi) e meccanismi di reazione. Sia l’esame scritto che l’orale permettono di valutare le conoscenze teoriche dello studente, la sua capacità di scrivere formule e meccanismi di reazione e l’abilità nel prevedere i prodotti di una reazione a partire da determinati reagenti oltre che spiegare l’andamento e la stereochimica di una reazione in base al meccanismo della stessa. La sufficienza viene raggiunta dimostrando di avere compreso e di essere in grado di utilizzare anche attraverso gli esercizi i concetti fondamentali degli argomenti trattati durante il corso. Imprescindibile al superamento dell’esame è inoltre la capacità di scrivere correttamente formule e meccanismi di reazione nell’esame scritto e alla lavagna. Altri parametri di giudizio sono: la capacità di organizzare ed esporre con chiarezza la propria risposta e l’acquisizione della appropriata terminologia (capacità di apprendere). L’eccellenza può essere conseguita dimostrando una spiccata capacità di collegamento-confronto di temi sviluppati in tempi diversi durante il corso (autonomia di giudizio).

Modulo laboratorio
Viene giornalmente valutata la capacità dello studente di organizzazione il tempo e lo spazio a disposizione per svolgere le singole esperienze, rispettando le norme di sicurezza, la capacità di raccogliere i dati e di analizzare i risultati mediante il controllo della stesura del quaderno di laboratorio. Nell’ultima esperienza verrà valutata la capacità dello studente di applicare le competenze acquisite durante il corso attraverso l’identificazione qualitativa di una sostanza incognita. Al termine del corso è previsto un esame scritto con 5 quesiti tra esercizi e domande aperte sull’applicazione delle conoscenze teoriche acquisite applicate a casi reali sulla base di quelli proposti al fondo della scheda delle singole esperienze del laboratorio. Parte integrante della valutazione è la stesura di una relazione scritta su ciascuna esercitazione di laboratorio da consegnarsi al termine del corso, mirata a valutare la capacità di raccogliere i dati, di analizzare criticamente i risultati ottenuti e le abilità comunicative. Segue una esposizione orale che verterà sulla discussione di almeno una esperienza di laboratorio e sulla descrizione di una tecnica di purificazione dei composti organici mirata a verificare l’autonomia di giudizio e le capacità di apprendimento. La sufficienza viene raggiunta dimostrando di aver acquisito le basi teoriche fondamentali delle tecniche proposte e di saper applicare le stesse per la soluzione di problemi semplici, di avere un lessico appropriato e di saper esporre in modo chiaro. L’eccellenza può essere raggiunta dimostrando di aver acquisito la capacità di scegliere in modo critico la migliore combinazione di tecniche di isolamento e purificazione e di avere una idea precisa di ciò che deve essere fatto
sperimentalmente e come farlo oltre a una stesura accurata delle relazioni finali.
Il voto finale verrà formulato in modo collegiale a partire dalla media pesata dei voti del corso teorico e di laboratorio, tenuto conto della capacità di dimostrare da parte dello studente di aver assimilato i concetti dei due moduli ed essere in grado di applicare le conoscenze teoriche acquisite.

Modulo chimica organica
Legame covalente e forma delle molecole. Ibridazione ed angoli di legame. Molecole polari e non polari. Risonanza. Alcani e cicloalcani. Struttura degli alcani. Isomeria costituzionale. Nomenclatura IUPAC. Gruppi funzionali. Metodi di nomenclatura e priorità dei gruppi funzionali. Isomeria conformazionale di alcani e cicloalcani. Isomeria geometrica nei cicloalcani. Isomeria geometrica negli alcheni, il sistema E/Z. Chiralità. Stereoisomeria. Designazione degli stereocentri-il sistema R,S. Molecole acicliche con due o più stereocentri. Molecole cicliche con due o più stereocentri. Proprietà degli stereoisomeri. Separazione di enantiomeri: risoluzione. Risonanza e delocalizzazione elettronica. Reattività. Carbocationi e carbanioni. Effetto induttivo ed effetto mesomero. Nucleofili ed elettrofili. Radicali e reazioni radicaliche. Acidi e basi di Bronsted e di Lewis. Misura quantitativa della forza di acidi e basi. Stabilizzazione della base coniugata. Struttura molecolare ed acidità. Posizione dell'equilibrio in reazioni acido-base. Reazione di alcani e alcheni. Meccanismi di reazione e profili di energia. Reazioni di addizione elettrofila. Ossidazione degli alcheni- formazione di glicoli. Riduzione degli alcheni. Reazioni che producono composti chirali. Alchini. Reazioni di addizione di alogeni, di idratazione e di idrogenazione. I composti organici alogenati. Le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica. Fattori che influenzano le velocità delle reazioni SN1 e SN2. Analisi di varie reazioni di sostituzione nucleofila alifatica. Reazioni di eliminazione E1 ed E2. Competizione fra reazioni di sostituzione ed eliminazione. Alcoli, eteri e tioli. Proprietà fisiche. Preparazione e reattività degli alcoli. Ossidazione di alcoli. Reazioni degli eteri. Epossidi. Apertura d'anello degli epossidi catalizzata da acidi o da basi. I composti aromatici. Struttura del benzene. Concetto di aromaticità. Sostituzione elettrofila aromatica. Ossidazione in posizione benzilica. Disostituzione. Fenoli. Sostituzione nucleofila aromatica. Sali di arendiazonio e loro reattività. Aldeidi e chetoni. Struttura e reattività del gruppo carbonilico. Addizione di nucleofili con centro reattivo sul carbonio, sull'ossigeno, o sull'azoto. Meccanismi di reazione. Ossidazione. Riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Alfa-sostituzione. Condensazione aldolica. Gli acidi carbossilici e i loro derivati. Struttura e acidità. Riduzione. Esterificazione. Conversione in alogenuri acilici. Reazione con ammine. Idrolisi dei derivati funzionali. Interconversione dei derivati funzionali. Nitrili. Decarbossilazione. Sintesi malonica. Ammine ed altri composti azotati. Struttura e basicità. Preparazione e reattività. Carboidrati. Monosaccaridi. La struttura ciclica dei monosaccaridi. Reazioni dei monosaccaridi. Disaccaridi ed oligosaccaridi. Polisaccaridi. Lipidi. Trigliceridi. Saponi e detergenti. Steroidi. Fosfolipidi. Amminoacidi, peptidi e proteine. Proprietà acido-base degli amminoacidi. Struttura primaria di polipeptidi e proteine. Forme tridimensionali di polipeptidi e proteine. Cenni sulla struttura di nucleotidi e di acidi nucleici.Il materiale didattico verrà descritto e illustrato per stimolare la capacità di apprendimento tramite l’integrazione dei libri di testo con materiale fornito dal docente.

Modulo laboratorio
La prima parte consentirà allo studente di acquisire le informazioni necessarie per lavorare in un laboratorio chimico seguendo le attuali norme di sicurezza: verranno dettagliatamente illustrati i rischi connessi all'uso di sostanze chimiche e la normativa vigente relativa all'utilizzo e allo smaltimento delle stesse. Si passerà quindi a chiarire i principi alla base delle tecniche di cristallizzazione, estrazione, distillazione (semplice, frazionata, a pressione ridotta, azeotropica, in corrente di vapore), sublimazione, determinazione del punto di fusione e di ebollizione di una sostanza pura: ad ogni lezione teorica seguirà un'esercitazione corrispondente in laboratorio. La parte analitica prevede lutilizzo dei i principali saggi di riconoscimento di gruppi funzionali quali il saggio di Lucas per gli alcoli, Tollens per le aldeidi, bromo in tetracloruro per i doppi legami, diazocopulazione e Hinsberg per le ammine, iodoformio per i metilchetoni. A conclusione di questa parte analitica verranno fornite allo studente sostanze incognite che egli dovrà identificare sulla base delle nozioni acquisite. Verranno eseguite anche delle semplici reazioni: esterificazione quali sintesi dell'aspirina (acido acetilsalicilico), dell'olio di gaulteria (salicilato di metile) e dell'essenza di banana (salicilato di isopentile): le reazioni di idrolisi degli esteri saranno seguite utilizzando la tecnica di cromatografia su strato sottile. Come esempi di estrazione e purificazione di sostanze naturali verranno allestite esperienze atte a isolare i carotenoidi e le clorofille A e B dagli spinaci, la caffeina da tè e caffè e l'aldeide cinnamica dalla cannella.

Modulo chimica organica
Conoscenza e capacità di comprensione
Conoscere la struttura chimica e elettronica delle molecole organiche e le implicazioni sulla loro reattività. Conoscere il significato di isomeria in tutte le sue declinazioni. Conoscere la reattività principale di ciascun gruppo funzionale. Conoscere i principali meccanismi di reazione. Conoscere il significato di aromaticità.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione.
Riconoscere i gruppi funzionali in modo da saper dare alle molecole proposte la corretta nomenclatura secondo le regole IUPAC. Ricavare la struttura dal nome IUPAC e viceversa. Riconoscere la stereochimica di una molecola. Saper spiegare l’andamento e la stereochimica di una reazione in base al meccanismo della stessa. Acquisizione di conoscenze sulle proprietà delle principali classi di composti organici e loro comportamento chimico. Sapere discutere in base alla struttura dei reagenti e alle condizioni di reazione il/un possibile cammino di reazione.
Autonomia di giudizio
Essere in grado di valutare in base alla struttura di un composto e la sua somiglianza con le famiglie di composti studiati quali previsioni possono essere fatte circa le proprietà molecolari. Acquisizione della capacità di interpretare e razionalizzare le reazioni organiche in termini di meccanismo di reazione e di affrontare lo studio della materia mediante un apprendimento critico e non mnemonico. Capacità di collegamento-confronto di argomenti diversi.
Abilità comunicative
Capacità di esporre una serie di dati relativi a una famiglia di composti organici e ricondurli ai principi base della disciplina. Capacità di organizzare ed esporre con chiarezza la propria risposta e l’acquisizione della appropriata terminologia.
Capacità d’apprendimento
Acquisizione della capacità di utilizzare il materiale didattico per uno studio critico e ragionato. Capacità di aggiornamento e ampliamento delle conoscenze sulla disciplina attraverso la consultazione di testi didattici più avanzati.

Modulo laboratorio
Conoscenza e capacità di comprensione
Conoscenza della teoria alla base delle tecniche di separazione, purificazione e controllo della purezza dei composti organici. Conoscenza
dei principali saggi di riconoscimento dei gruppi funzionali.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Capacità di raccogliere i dati delle singole esperienze e di compilare in maniera corretta il quaderno di laboratorio. Capacità di eseguire semplici
operazioni di laboratorio: tecniche di separazione, purificazione e tecniche di controllo della purezza dei composti organici. Capacità di
eseguire saggi di riconoscimento dei gruppi funzionali.
Autonomia di giudizio
Capacità di interpretare i risultati ottenuti nel corso delle esperienze e di individuare eventuali errori commessi.
Abilità comunicative
Capacità di descrivere in maniera appropriata, utilizzando la corretta terminologia scientifica, le operazioni svolte in laboratorio attraverso la
stesura quotidiana del quaderno di laboratorio e della relazione finale; essere in grado di descrivere chiaramente l’uso delle varie tecniche
sperimentali apprese nel corso.
Capacità di apprendimento
Capacità di leggere ed eseguire una procedura sperimentale di purificazione o identificazione di composti organici. Capacità di apprendere attraverso l’osservazione dei dati sperimentali.