Ateneo - UPO

Il laboratorio di Chimica Organica Superiore ha lo scopo di fornire allo studente un quadro avanzato della chimica organica sintetica nonché abilità adeguate ad affrontare problemi più complessi.

J. Leonard, B. Lygo, G. Procter «Advanced Practical Organic Chemistry», 3rd ed. (2013), Taylor & Francis-CRC.
Alfonso et al. "Comprehensive Organic Chemistry Experiments for the Laboratory Classroom" (2016) Royal Society of Chemistry,
Carey, Sundberg, "Advanced Organic Chemistry: Reactions and Synthesis” Springer.

Il corso si propone di fornire allo studente conoscenze associate alla sintesi asimmetrica, alla progettazione e valutazione di sintesi di molecole organiche complesse.
Gli studenti metteranno in pratica alcune delle moderne reazioni organiche: reazioni pericicliche, sintesi asimmetrica e chimica degli eterocicli utilizzando anche metodi di sintesi non convenzionali e più “green”.
Le principali abilità da acquisire saranno: prevedere le proprietà e la reattività dei composti organici, saper confrontare e valutare diverse vie di sintesi al fine di saper scegliere quella più appropriata, saper eseguire in sicurezza operazioni in laboratorio per la preparazione e la purificazione di composti organici, saper interpretare spettri NMR e di massa, saper redigere una relazione concisa ed accurata dell'esperimento eseguito.

Fondamenti di chimica organica, stereochimica e struttura e reattività dei composti organici e organometallici.
Tecniche sperimentali di base del laboratorio di chimica organica.
Caratterizzazione dei composti organici mediante 1H NMR e 13C NMR.
Fondamenti di cromatografia.
Capacità di effettuare ricerche in banche dati chimiche (es. SciFinder) per proprietà, metodi di preparazione e di caratterizzazione di composti chimici organici.
Esperienza nella stesura di una relazione scientifica.

Il corso prevede un certo numero di sintesi a più stadi di molecole organiche polifunzionalizzate, la loro purificazione e caratterizzazione mediante spettroscopia 1H e 13C NMR e spettrometria di massa, generalmente condotte a gruppi di due. Il docente fornisce un manuale di laboratorio che riporta la traccia del lavoro sperimentale da eseguire per quella determinata reazione. Durante lo svolgimento delle singole esperienze l’insegnante e il tutor propongono ai singoli gruppi e collegialmente un commento e una discussione sul significato delle operazioni svolte. Lo studente dovrà inoltre redigere singolarmente un quaderno di laboratorio e scrivere le relazioni di laboratorio commentando sia la parte teorica che pratica.

Il controllo dell’apprendimento viene verificato all’inizio di ogni seduta di laboratorio: uno studente a turno viene chiamato alla lavagna e gli viene chiesto di esporre in dettaglio la reazione del giorno precedente, evidenziando i perché di ogni passaggio, il meccanismo, ed i risultati ottenuti, se aderenti o diversi da quelli attesi. La discussione è collettiva: gli altri studenti sono tenuti ad intervenire nella spiegazione e soprattutto nell’analisi del risultato finale.

Alla fine del corso, gli studenti dovranno portare il quaderno di laboratorio, debitamente compilato, esperienza per esperienza. La relazione finale di ciascun gruppo di lavoro è inviata al docente per la valutazione almeno due settimane prima dell’esame orale del primo membro del gruppo interessato a sostenere la prova. La valutazione consisterà in almeno tre domande aperte sulle reazioni effettuate in laboratorio, in modo da valutare le capacità comunicative, le conoscenze teorico-pratiche e l’autonomia di giudizio nel motivare le scelte operate. Sarà parte integrante della valutazione l’esposizione della ricerca bibliografica su un caso studio proposto, al fine di valutare sia le capacità comunicative, che la capacità di apprendere in autonomia.

In laboratorio verranno svolte le seguenti reazioni, seguite dalla purificazione e caratterizzazione dei prodotti:
1)Condensazione aldolica asimmetrica
2)Determinazione eccesso enantiomerico tramite derivatizzazione con acido di Mosher (NMR)
3)Reazione click azide-alchino
4)Riarrangiamenti di Bayer Villiger e di Beckmann dal ciclododecanone
5)Sintesi di un chelante bifunzionale (sintesi multistep)
6)Reazione di Diels-Alder seguita da riarrangiamento di Curtius
Consultazione delle banche dati specializzate e approccio alla soluzione di un caso studio. Compilazione del quaderno di laboratorio.

1. Conoscenza e capacità di comprensione:
la conoscenza e comprensione delle reazioni basilari della chimica organica sintetica è ritenuta risultato essenziale di questo corso. Inoltre si richiede la conoscenza dei principi teorico-pratici della operatività in un laboratorio di chimica organica.
2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione:
lo studente dovrà non solo dimostrare di conoscere teoricamente gli argomenti di cui sopra, ma anche e soprattutto di saperli applicare alla pratica di laboratorio. Quindi ci si aspetta che lo studente sappia operare correttamente in un laboratorio di chimica organica, almeno per quanto riguarda la manualità fondamentale. Inoltre si richiede la capacità di compilare debitamente il quaderno di laboratorio.
3. abilità comunicative: saper esporre correttamente il caso studio (cioè la ricerca bibliografica), in particolare dimostrando di possedere un linguaggio scientifico appropriato. Saper compilare in modo chiaro e conciso il quaderno di laboratorio. Utilizzare una terminologia appropriata.
4. autonomia di giudizio: l’autonomia di giudizio è valutata rispetto alla capacità di confronto tra strategie di sintesi apparentemente equivalenti.
5. Capacità di apprendere: la capacità di apprendere è valutata come la capacità di affrontare in modo autonomo la ricerca bibliografica (caso studio).