Ateneo - UPO

Il modulo si propone di fornire: i concetti base ed il linguaggio indispensabili per lo studio della Chimica Organica nonché elementi fondamentali sulla nomenclatura, struttura e reattività delle più comuni classi di composti organici ovvero alcani, alcheni e alchini, alogenoalcani, alcoli e eteri Aldeidi e chetoni. Idrocarburi aromatici Acidi carbossilici Amine alifatiche ed aromatiche Aldeidi aromatiche, fenoli. Biomolecole. Modulo laboratorio: verranno fornite agli studenti le nozioni fondamentali sulle norme di sicurezza da adottare in laboratorio, tecniche di purificazione, caratterizzazione e riconoscimento di composti organici.

Brown, Foote, Iverson, “Chimica Organica”, EdiSES; P. Yurkanis Bruice, “Chimica Organica”, EdiSES;
N. E. Shore, P. Vollhardt, Chimica organica, Zanichelli W.H. Brown, C.S. Foote, Chimica organica, Edises J. McMurry, Chimica organica, Piccin Broggini-Zecchi.
Guida alla soluzione dei problemi da «Introduzione alla Chimica Organica» F. S. Lee, EdiSES
"Eserciziario di Chimica Organica", F. Nicotra, L. Cipolla, EdiSES

Conoscenza e comprensione. Il corso intende fornire le basi della chimica dei composti del carbonio attraverso la conoscenza della struttura e della reattività dei principali gruppi funzionali, dei meccanismi delle più importanti reazioni e dei principi fondamentali della stereochimica organica. Capacità di applicare conoscenza e comprensione. La studentessa/ lo studente sarà in grado di applicare i concetti teorici assimilati per risolvere esercizi di nomenclatura, streochimica e reattività di molecole organiche. Abilità comunicative. Lo studentessa/ studente dovrà aver acquisito e dovrà saper utilizzare un lessico chimico appropriato in relazione agli argomenti affrontati e dovrà inoltre saper esporre in modo corretto, chiaro e conciso i meccanismi con cui le molecole organiche reagiscono e saper prevedere i prodotti di una reazione. Autonomia di giudizio Lo studentessa/ studentedovrà essere capace di prevedere proprietà e reattività di una molecola in base alla struttura di un composto e la sua somiglianza con le famiglie di composti studiati. Lo studentessa/ studente dovrà altresì dimostrare la capacità collegamento-confronto di temi sviluppati in tempi diversi durante il corso. Capacità d’apprendimento. Lo studentessa/ studente dovrà essere in grado di utilizzare il materiale didattico per uno studio approfondito, critico e ragionato. Modulo laboratorio Verranno fornite la conoscenza delle tecniche e le capacità pratiche necessarie per riconoscere, separare e purificare i principali composti organici; le capacità di lavorare in gruppo e di stilare una relazione di laboratorio. Abilità comunicative e autonomia di giudizio: familiarizzare con la stesura del quaderno di laboratorio e la scrittura di relazioni inerenti l’attività svolta e l’interpretazione dei risultati ottenuti nel corso degli esperimenti. Capacità di apprendere e autonomia: la/lo studentessa/studente dovrà dimostrare di saper trarre conclusioni corrette sulla reattività di base dei gruppi funzionali di una sostanza organica attraverso l’osservazione sperimentale e autonomia nella scelta delle più adatte tecniche sperimentali.

E' necessario avere acquisito gli argomenti trattati nei corsi di Chimica Generale ed Inorganica

Lezioni frontali con ausili multimediali ed esercitazioni. Saranno fornite agli studenti le diapositive utilizzate durante le lezioni, tramite piattaforma D.I.R. Oltre alle lezioni frontali verranno svolti esercizi in aula da parte del docente e anche con il coinvolgimento degli studenti per approfondire gli argomenti trattati a lezione. I concetti oggetto del corso verranno discussi collegialmente in aula e applicati direttamente durante le esercitazioni in aula per stimolare negli studenti il senso critico e l’autonomia di giudizio. Le abilità comunicative saranno stimolate attraverso l’uso di una terminologia appropriata alla materia. Le capacità di apprendere verranno favorite tramite l’integrazione dei libri di testo con materiale fornito dal docente. Modulo laboratorio Il laboratorio consiste in lezioni teoriche in aula alle quali faranno seguito le esercitazioni pratiche in laboratorio dove gli studenti verranno divisi in piccoli gruppi. Per ogni esperienza viene fornita una parte introduttiva ai diversi esperimenti con domande ed esercizi volte a verificare le proprie capacità di apprendimento Durante lo svolgimento delle singole esperienze l’insegnante propone ai singoli gruppi e collegialmente un commento e una discussione sul significato delle operazioni svolte. Gli studenti dovranno inoltre redigere singolarmente un quaderno di laboratorio.

Modulo chimica organica. Sarà a disposizione un docente di supporto alla didattica che svolgerà ulteriori esercizi insieme agli studenti. Il docente è a disposizione della/dello studentessa/studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso. Modulo laboratorio L'apprendimento in itinere verrà valutato attraverso il controllo quotidiano da parte del docente del quaderno di laboratorio con la descrizione e i commenti alle esperienze svolte e le risposte alle domande presenti nella scheda dell’esperienza. Le studentesse e gli studenti con disabilità o con Disturbi Specifici dell’Apprendimento (DSA) o con Bisogni Educativi Speciali (BES) possono richiedere servizi e strumenti specifici a loro dedicati rivolgendosi allo Staff Sviluppo e Coordinamento Carriere e Servizi alle Studentesse e agli Studenti e consultando la pagina dedicata del sito di Ateneo: https://uniupo.it/it/servizi/servizi-studentidisabili-e-dsa Le studentesse e gli studenti con disabilità, DSA, BES, una volta preso contatto con lo Staff di Ateneo, possono contattare la/il docente titolare dell'insegnamento in relazione alla declinazione delle modalità di esame, in merito agli aspetti didattici.

Modulo chimica organica L’esame consiste in uno scritto di 10 esercizi e successiva discussione orale per coloro che hanno superato la prova scritta. Dei 10 esercizi dell’esame scritto 5 esercizi sono su nomenclatura (saper scrivere correttamente la struttura di una molecola dal nome IUPAC e viceversa), isomeria e risonanza e 5 esercizi su reattività (saper prevedere i prodotti di una reazione), sintesi (individuare una via di sintesi anche di più passaggi) e meccanismi di reazione. L'orale verterà sulla discussione dello scritto e verranno chiesti meccanismi di reazioni spiegati a lezione. Modulo laboratorio Viene giornalmente valutata la capacità della/dello studentessa/studente di organizzazione il tempo e lo spazio a disposizione per svolgere le singole esperienze, rispettando le norme di sicurezza, la capacità di raccogliere i dati e di analizzare i risultati mediante il controllo della stesura del quaderno di laboratorio. Al termine del laboratorio è richiesta la stesura di una relazione.

Argomenti del corso: Struttura e proprietà dei composti organici
Introduzione generale al legame chimico. Legame chimico covalente, ionico e covalente polare: proprietà e geometria. Formule di struttura di Lewis e cariche formali, formule di risonanza.
Gruppi funzionali, proprietà fisiche e nomenclatura. Gruppi funzionali e loro influenza sulle proprietà fisiche e chimiche (acidità e basicità) Acidi e basi in chimica organica. Pka delle molecole organiche. Basi coniugate e fattori di stabilità. Equilibri acido-base. Interazioni inter- and intra molecolari e loro effetto su proprietà e reattività. Nomenclatura IUPAC dei composti organici
Isomeria, analisi conformazione e stereochimica. Isomeria: definizione e classificazione. Stereoisomeria. Isomeri conformazionali e configurazionali. Analisi conformazionale dei composti aciclici e ciclici. Conformazioni degli alcani ed energie relative, conformazioni dei cicloalcani, tensione angolare e tensione torsionale. Isomeria cis, trans nei cicloalcani. Chiralità e analisi configurazionale: diastereomeria ed enantiomeria. Configurazione E o Z negli alcheni. Regole di assegnazione delle priorità. Enantiomeri e attività ottica. Piani di simmetria. Assegnazione della configurazione assoluta R o S.
Risonanza e delocalizzazione della carica, Carbocationi e carbanioni. Effetti induttivo e mesomero. Nucleofili ed elettrofili. Reazioni radicaliche e stabilità dei radicali.
Gruppi funzionali e loro reattività-1 Alcani, alcheni e alchini: Reattività degli idrocarburi. Reattività degli alcheni. Addizione elettrofila ai doppi legami, meccanismo di reazione. Regola di Markovnikov e reazioni regioselettive. Diagrammi di energia, stati di transizione, intermedi di reazione. Idratazione di alcheni. Addizione radicalica di HBr. Addizione elettrofila e idrogenazione catalitica. Reazioni degli alcheni: Addizione di bromo e stereochimica. Ossidazione e riduzione di alcheni. Epossidazione e meccanismo concertato. Reazioni stereospecifiche. Ossidrilazione. Idrogenazione catalitica. Idroborazione-ossidazione. Alchini: IUPAC, sintesi e reattività. Tautomeria cheto-enolica.
Alogenuri alchilici: Alogenuri alchilici: sintesi e reattività. Sostituzione nucleofila unimolecolare e bimolecolare (SN1, SN2). Effetti del substrato, del nucleofilo (relazione basicità e nucleofilo), del gruppo uscente e del solvente. Reazione di eliminazione mono-e bimolecolare. Competizione con SN. Alcoli: proprietà chimico-fisiche. Acidità e basicità, formazione di alcossidi. Sintesi per riduzione. Ossidazione. Disidratazione. Trasformazioni in alogenuri alchilici.
Gruppi funzionali e loro reattività-2 Eteri: proprietà, sintesi e scissione. Epossidi. Apertura dell'anello epossidico in ambiente acido e basico con stereochimica. Tioli: acidità e basicità; reattività, ossidazione-riduzione. Ammine: sintesi, reattività, alchilazione, riduzione di ammidi. Aldeidi e chetoni: struttura, proprietà e preparazione. Addizione nucleofila al carbonile. Addizione di acqua, alcoli con formazione di acetali. Addizione nucleofila di ammine, amminazione riduttiva. Addizione di reattivi di Grignard al carbonile. Riduzione e ossidazione. Tautomeria e reazioni di condensazione. Acidi carbossilici e reazioni di sostituzione nucleofila acilica: Acidità del gruppo carbossilico, preparazione e reazioni. Derivati degli acidi carbossilici: Sintesi di derivati (cloruri acilici, anidridi, esteri, tioesteri, ammidi). Idrolisi, alcolisi. Ammidi: amminolisi, mesomeria e tautomeria. Fosfati acilici. Riduzione di derivati di acidi carbossilici e addizione di Grignard. Tautomeria cheto-enolica ed enolizzazione.
Acidità degli idrogeni in alfa al carbonile. Condensazione aldolica, Claisen, Dieckmann. Reazione di Michael
Gruppi funzionali e loro reattività-3/ Benzene: aromaticità, nomenclatura e proprietà. Reattività del benzene: sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione. Effetti dei sostituenti sulla disostituzione: attivazione e orientazione. Ossidazione in posizione benzilica. Riduzione del nitrobenzene. Benzeni trisostituiti ed effetti dei sostituenti. Fenoli e ammine aromatiche. Sostituzione nucleofila aromatica. Reazioni radicaliche. Amminoacidi e peptidi: classificazione e proprietà acido-base. Definizione di zwitterione e punto isoelettrico. Legame peptidico, mesomeria e proprietà. Zuccheri: Proiezioni di Fischer, notazione D,L, carbonio anomerico e reazione di glicosidazione. Definizione di epimero. Monosaccaridi ciclici, mutarotazione. Riduzione ad alditoli. Ossidazione, esteri ed eteri. Disaccaridi: lattosio, saccarosio, maltosio. Polisaccaridi. I lipidi: acidi grassi, cere e triacilgliceroli. Saponificazione dei grassi. Fosfolipidi e membrana cellulare. Steroidi.

Lo studente/la studentessa deve dimostrare una adeguata conoscenza e comprensione degli argomenti svolti durante il corso, con particolare attenzione a una corretta cognizione della logica della Chimica Organica. Ci si attende che lo studente sia in grado di applicare conoscenze e competenze nell'affronto di problemi anche complessi con sufficiente autonomia di giudizio. Modulo di laboratorio. Conoscenza e capacità di comprensione Conoscenza della teoria alla base delle tecniche di separazione, purificazione e controllo della purezza dei composti organici. Capacità di raccogliere i dati delle singole esperienze e di compilare in maniera corretta il quaderno di laboratorio. Capacità di eseguire semplici operazioni di laboratorio: saper scegliere la giusta apparecchiatura per montare una reazione, separare e purificare una sostanza. Autonomia di giudizio: Capacità di interpretare i risultati ottenuti nel corso delle esperienze. Abilità comunicative: Capacità di descrivere in maniera appropriata, utilizzando la corretta terminologia scientifica, le operazioni svolte in laboratorio attraverso la stesura quotidiana del quaderno di laboratorio e della relazione finale. Capacità di apprendimento: Capacità di leggere ed eseguire una procedura sperimentale e di apprendere attraverso l’osservazione dei dati sperimentali.