Ateneo - UPO

La chimica organica di sintesi. Sicurezza in un laboratorio chimico. Apparecchiature e vetreria di laboratorio. Il solvente di reazione: ruolo e scelta. I reagenti. Lavorare in ambiente anidro (tecniche varie). Allestimento della reazione. Monitoraggio della reazione. Work-up della reazione. Purificazione del prodotto di reazione. Caratterizzazione del prodotto di reazione. Il quaderno di laboratorio. Esempi di procedure di sintesi. La ricerca delle informazioni scientifiche. Tecniche di sintesi non convenzionali. La sintesi nell’industria.

Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edition – B. S. Furniss; A. J. Hannaford; P. W. G. Smith; A. R. Tatchell Advanced Practical Organic Chemistry – J. Leonard; B. Lygo; G. Procter Laboratory Techniques in Organic Chemistry: Supporting Inquiry-Driven Experiments - Brossura, 4th Edition – J. R. Mohrig; D. G. Alberg; G. E. Hofmeister; P. F. Schatz; C. N. Hammond Practical Process Research and Development - N. G. Anderson – Academic Press

Il corso ha l’obbiettivo di introdurre le studentesse e gli studenti alla sintesi organica pratica. E' articolato in una serie di lezioni frontali, durante le quali vengono affrontati temi come la sicurezza in laboratorio e le principali tecniche di allestimento, monitoraggio della reazione e purificazione del prodotto di reazione. Queste tecniche verranno successivamente messe in pratica attraverso una serie di esercitazioni di laboratorio. Nella parte finale del corso saranno affrontati alcuni aspetti inerenti alla ricerca delle informazioni nella letteratura scientifica, alla chimica di processo e alla sintesi nell'industria chimica e farmaceutica. Al termine del corso, le studentesse e gli studenti avranno appreso come lavorare in sicurezza in un laboratorio di sintesi organica e conosceranno le tecniche principali di sintesi pratica. Saranno, inoltre, in grado di comprendere una procedura per l'allestimento di una reazione presa dalla letteratura scientifica, valutarla criticamente e di riprodurla in laboratorio. Infine, saranno in grado di comunicare in modo efficace i risultati ottenuti e confrontarsi con colleghe, colleghi e con la/il docente durante le attività di laboratorio. Il corso fornirà alle studentesse e agli studenti l'autonomia di giudizio sufficiente per lavorare in sicurezza in un laboratorio di chimica organica/farmaceutica ed allestire reazioni di sintesi organica, oltre che per effettuare ricerche critiche nella letteratura scientifica.

Metodi Fisici in Chimica Organica: Conoscenza delle più importanti tecniche spettroscopiche (principalmente IR e NMR) per la determinazione e caratterizzazione di molecole organiche. L'elaborazione dei dati ottenuti consente di intervenire nella sintesi ed analisi delle sostanze organiche considerate.

Il corso si compone di tre parti. La prima parte consiste in una serie di lezioni frontali incentrate sulla sicurezza e sulle principali tecniche di sintesi in un laboratorio di sintesi organica. Al termine di questa parte, vengono fornite agli studenti alcune procedure di reazione tratte da articoli scientifici, che vengono tradotte ed analizzate alla lavagna. La seconda parte è dedicata alle esercitazioni di laboratorio, dove le studentesse e gli studenti metteranno in pratica una serie di reazioni, applicando le tecniche apprese. La terza parte prevede ulteriori lezioni frontali dedicate alla ricerca delle informazioni nella letteratura scientifica, all'approfondimento di alcune tecniche di sintesi non convenzionali e alla sintesi in ambito industriale. Una di queste lezioni viene svolta in aula informatica, dove gli studenti hanno l'opportunità di ricercare informazioni nella letteratura scientifica attraverso l'uso di banche dati, motori di ricerca specializzati e Scifinder. Le lezioni frontali sono tenute con il supporto di slide PowerPoint che vengono fornite alle studentesse e agli studenti. Ogni anno viene proposto un seminario facoltativo tenuto da un relatore esterno ed è prevista una visita guidata presso un'azienda che si occupa di sviluppo, produzione e vendita di Principi Attivi Farmaceutici (API) e servizi correlati all’industria farmaceutica.

Le studentesse e gli studenti con disabilità o con Disturbi Specifici dell’Apprendimento (DSA) o con Bisogni Educativi Speciali (BES) possono richiedere servizi e strumenti specifici a loro dedicati rivolgendosi allo Staff Sviluppo e Coordinamento Carriere e Servizi alle Studentesse e agli Studenti e consultando la pagina dedicata del sito di Ateneo: https://uniupo.it/it/servizi/servizi-studenti-disabili-e-dsa Le studentesse e gli studenti con disabilità, DSA, BES, una volta preso contatto con lo Staff di Ateneo, possono contattare la/il docente titolare dell'insegnamento in relazione alla declinazione delle modalità di esame, in merito agli aspetti didattici.

L’accesso al laboratorio è preceduto da una prima prova composta da 28 domande. 22 domande riguardano gli argomenti trattati nelle lezioni propedeutiche al laboratorio. La studentessa/lo studente deve infatti dimostrare di conoscere i presupposti per lavorare in sicurezza in laboratorio, nonché le tecniche base che utilizzerà in laboratorio. 6 domande riguardano invece la risoluzione di esercizi inerenti ad una procedura sintetica in inglese presa dalla letteratura scientifica. Per poter conseguire la sufficienza la studentessa/lo studente deve rispondere ad almeno 16 domande in maniera corretta. Durante lo svolgimento del laboratorio, la studentessa/lo studente viene valutato sulla base degli esperimenti realizzati, dell'impegno mostrato e dei risultati ottenuti. Una seconda prova composta da 5 domande riguarda invece gli argomenti trattati a seguito del laboratorio, nella parte finale del corso. Per conseguire la sufficienza la studentessa/lo studente deve rispondere ad almeno 3 domande su 5 in maniera corretta. Il voto finale terrà conto di entrambe le prove scritte e dell’attività svolta in laboratorio.

Il significato della sintesi organica. Sicurezza in un laboratorio di sintesi. Regole di sicurezza. Simboli e frasi R e S, H e P. Contatto con sostanze chimiche per ingestione, inalazione, assorbimento cutaneo. Come comportarsi in caso di avvelenamento. Sostanze tossiche, cancerogene, infiammabili, esplosive. Smaltimento di rifiuti chimici. Rischi fisici. Vetreria e apparecchiature non in vetro. Il solvente di reazione. Influenza del solvente nelle reazioni. Purificazione ed essiccamento dei solventi. I reagenti. Lavorare in ambiente anidro: tecniche varie di anidrificazione e degasaggio. Scaldare e raffreddare le reazioni. Reazioni in presenza di gas. Spostare l’equilibrio di reazione. Idrogenazione catalitica. Monitorare una reazione. Thin layer cromatography (TLC). Lavorare le reazioni. Il quenching. L’estrazione. Esempi di flussi di purificazione. Pre-anidrificazione e anidrificazione. Filtrazione. Evaporazione del solvente. Purificazione del prodotto. Colonna cromatografica. Distillazione semplice, frazionata, sottovuoto, ed in corrente di vapore. Cristallizzazione. Caratterizzazione del prodotto di reazione. Il quaderno di laboratorio. Esempi di diverse procedure di sintesi: come fare i calcoli e scegliere la corretta apparecchiatura/vetreria. La ricerca delle informazioni. Fonti primarie e secondarie. Tecniche di sintesi non convenzionali. Green chemistry. Catalisi per trasferimento di fase. Sintesi assistita da microonde. Biocatalisi. Flow chemistry. Fotochimica e fotocatalisi. Liquidi ionici. La sintesi nell’industria farmaceutica e chimica. Caratteristiche di una via sintetica industriale. Lo sviluppo di processo: la sintesi in laboratorio, lo scale up, l’impianto pilota, la produzione. Allestimento della reazione, work-up e purificazione del prodotto nell’industria.

La studentessa/lo studente al termine del corso sarà in grado di: ricercare una reazione chimica nella letteratura scientifica; leggere e comprendere la procedura sperimentale; impostare i calcoli per l'allestimento della reazione organica; allestire la reazione lavorando in sicurezza, scegliendo la giusta apparecchiatura/vetreria ed utilizzando le tecniche di sintesi più appropriate (delle quali conoscerà i principi di funzionamento); monitorare la reazione; isolare il prodotto, purificarlo e caratterizzarlo tramite analisi spettroscopia (NMR e IR) e punto di fusione. Avrà, inoltre, appreso le differenze tra una sintesi in piccola scala ed una in larga scala.