Ateneo - UPO

Il corso introduce i principali aspetti teorici e pratici della chimica organica di sintesi, con particolare attenzione alle attività svolte in laboratorio.
Una prima parte è dedicata alla sicurezza nel laboratorio chimico, alla corretta gestione delle apparecchiature e della vetreria e all’organizzazione del lavoro sperimentale. Vengono inoltre illustrati il ruolo del quaderno di laboratorio e le modalità appropriate per documentare le procedure eseguite, le osservazioni sperimentali e i risultati ottenuti.
Il corso affronta quindi i principali elementi coinvolti nella progettazione e nell’esecuzione di una reazione organica. Sono discussi il ruolo e i criteri di scelta del solvente di reazione, le caratteristiche e la corretta manipolazione dei reagenti e le tecniche utilizzate per operare in ambiente anidro. Particolare attenzione è dedicata all’allestimento di differenti tipologie di reazione, condotte a bassa o alta temperatura e, quando necessario, sotto atmosfera inerte.
Vengono approfondite le principali tecniche di monitoraggio dell’andamento di una reazione, le procedure di work-up e i metodi impiegati per l’isolamento e la purificazione dei prodotti. I composti ottenuti vengono successivamente sottoposti a caratterizzazione mediante le principali tecniche spettroscopiche.
Attraverso l’analisi di esempi tratti dalla letteratura scientifica, le studentesse e gli studenti acquisiscono familiarità con la struttura, il linguaggio e l’interpretazione delle procedure sperimentali di sintesi organica. Il corso comprende inoltre attività dedicate alla ricerca e alla valutazione delle informazioni scientifiche mediante l’utilizzo di banche dati e strumenti bibliografici. La parte conclusiva del corso introduce approcci avanzati e non convenzionali alla sintesi organica, con particolare attenzione ai principi della green chemistry, alla sintesi assistita da microonde, alla flow chemistry, alla fotochimica e alla biocatalisi.

Vogel’s textbook of practical organic chemistry, 5th Edition – B. S. Furniss; A. J. Hannaford; P. W. G. Smith; A. R. Tatchell
Advanced practical organic chemistry – J. Leonard; B. Lygo; G. Procter
Laboratory Techniques in Organic Chemistry: Supporting Inquiry-driven Experiments - Brossura, 4th Edition –J. R. Mohrig; D. G. Alberg; G. E. Hofmeister; P. F. Schatz; C. N. Hammond
Practical process research and development - N. G. Anderson – Academic Press

Il corso si propone di introdurre le studentesse e gli studenti agli aspetti teorici e pratici della sintesi organica applicata alla preparazione di molecole di interesse farmaceutico. Particolare attenzione è dedicata alla sicurezza nel laboratorio chimico e alle principali tecniche utilizzate per l’allestimento e il monitoraggio delle reazioni, il work-up, l’isolamento, la purificazione e la caratterizzazione dei prodotti ottenuti.
Le conoscenze acquisite durante le lezioni frontali vengono applicate attraverso attività sperimentali svolte in laboratorio, finalizzate a sviluppare familiarità con le principali operazioni della sintesi organica pratica e con la corretta documentazione del lavoro sperimentale.
Il corso introduce inoltre i principi fondamentali della ricerca delle informazioni nella letteratura scientifica e delle metodologie sintetiche innovative, promuovendo un approccio critico alla selezione, all’interpretazione e all’applicazione delle procedure sperimentali.

Metodi Fisici in Chimica Organica: Conoscenza delle più importanti tecniche spettroscopiche (principalmente IR e NMR) per la determinazione e caratterizzazione di molecole organiche. L'elaborazione dei dati ottenuti consente di intervenire nella sintesi ed analisi delle sostanze organiche considerate.

Il corso si articola in tre parti.
La prima parte prevede una serie di lezioni frontali dedicate alla sicurezza e alle principali tecniche utilizzate in un laboratorio di sintesi organica. Al termine di questa fase, alle studentesse e agli studenti vengono assegnate procedure sperimentali tratte da articoli scientifici, che vengono tradotte, analizzate e discusse collettivamente alla lavagna.
La seconda parte è costituita dalle attività di laboratorio, durante le quali le studentesse e gli studenti applicano concretamente le conoscenze acquisite attraverso l’esecuzione di diverse reazioni di sintesi organica.
La terza parte comprende lezioni frontali dedicate alla ricerca delle informazioni nella letteratura scientifica e alle tecniche di sintesi non convenzionali. Una delle lezioni si svolge in aula informatica, dove le studentesse e gli studenti hanno l’opportunità di esercitarsi nella ricerca bibliografica utilizzando banche dati, motori di ricerca scientifici e SciFinder.
Le lezioni frontali sono svolte con il supporto di presentazioni PowerPoint, messe a disposizione delle studentesse e degli studenti all’inizio del corso.

Le studentesse e gli studenti con disabilità o con Disturbi Specifici dell’Apprendimento (DSA) o con Bisogni Educativi Speciali (BES) possono richiedere servizi e strumenti specifici a loro dedicati rivolgendosi allo Staff Sviluppo e Coordinamento Carriere e Servizi alle Studentesse e agli Studenti e consultando la pagina dedicata del sito di Ateneo: https://uniupo.it/it/servizi/servizi-studenti-disabili-e-dsa.
Le studentesse e gli studenti con disabilità, DSA, BES, una volta preso contatto con lo Staff di Ateneo, possono contattare la/il docente titolare dell'insegnamento in relazione alla declinazione delle modalità di esame, in merito agli aspetti didattici.

L’accesso al laboratorio è subordinato al superamento di una prima prova scritta, composta da 28 domande. Di queste, 22 riguardano gli argomenti affrontati nelle lezioni propedeutiche alle attività di laboratorio, mentre le restanti 6 prevedono la risoluzione di esercizi relativi a una procedura sintetica in lingua inglese tratta dalla letteratura scientifica.
Per superare la prova è necessario rispondere correttamente ad almeno 16 domande su 28.
Durante le attività di laboratorio, la valutazione tiene conto degli esperimenti eseguiti, dell’impegno dimostrato e dei risultati ottenuti.
Al termine del laboratorio è prevista una seconda prova scritta, composta da 5 domande, relativa agli argomenti affrontati nella parte conclusiva del corso. Per superare la prova è necessario rispondere correttamente ad almeno 3 domande su 5.
Il voto finale sarà determinato tenendo conto dei risultati conseguiti nelle due prove scritte e della valutazione delle attività svolte in laboratorio.

Il corso introduce il significato e il ruolo della sintesi organica, illustrandone le principali finalità e applicazioni. Una prima parte è dedicata alla sicurezza nel laboratorio chimico e alle norme di comportamento necessarie per svolgere correttamente le attività sperimentali. Vengono esaminati i simboli di pericolo, le frasi di rischio e di prudenza, incluse le classificazioni R/S e H/P, e le principali modalità di esposizione alle sostanze chimiche, quali ingestione, inalazione e assorbimento cutaneo. Sono inoltre affrontati i comportamenti da adottare in caso di esposizione o avvelenamento, i rischi associati a sostanze tossiche, cancerogene, infiammabili ed esplosive, i rischi di natura fisica e le corrette procedure per la gestione e lo smaltimento dei rifiuti chimici.
Il corso presenta quindi le principali apparecchiature impiegate in un laboratorio di sintesi organica, la vetreria di uso comune e gli strumenti realizzati in materiali diversi dal vetro. Particolare attenzione è dedicata alla scelta del solvente di reazione, alla sua influenza sulla reattività e sulla selettività dei processi chimici e alle tecniche utilizzate per la purificazione e l’essiccamento dei solventi. Sono inoltre trattate la corretta manipolazione dei reagenti, la loro purificazione e le modalità di misurazione e trasferimento.
Vengono illustrate le tecniche necessarie per lavorare in ambiente anidro e per allestire reazioni in differenti condizioni sperimentali. Gli argomenti comprendono il riscaldamento e il raffreddamento delle miscele di reazione, l’impiego di atmosfere inerti o di reagenti gassosi, le strategie per spostare un equilibrio chimico e l’esecuzione di idrogenazioni catalitiche.
Una sezione specifica è dedicata al monitoraggio dell’andamento delle reazioni, con particolare riferimento alla cromatografia su strato sottile, o thin-layer chromatography (TLC). Sono quindi approfondite le principali operazioni di work-up, tra cui il quenching della reazione, l’estrazione, la pre-essiccazione e l’essiccazione delle fasi organiche, la filtrazione e l’evaporazione del solvente. Vengono inoltre discussi esempi di sequenze operative e flussi di purificazione applicabili a differenti tipologie di reazione.
Il corso affronta i principali metodi di isolamento e purificazione dei prodotti organici, tra cui la cromatografia su colonna, la cristallizzazione, la sublimazione e le diverse tecniche di distillazione: semplice, frazionata, sottovuoto e in corrente di vapore. I prodotti ottenuti vengono successivamente sottoposti a caratterizzazione mediante le principali tecniche analitiche e spettroscopiche. Particolare attenzione è riservata alla corretta compilazione del quaderno di laboratorio e alla documentazione delle procedure sperimentali, delle osservazioni e dei risultati ottenuti. Attraverso l’analisi di procedure sintetiche tratte dalla letteratura, le studentesse e gli studenti imparano a effettuare i calcoli necessari per l’esecuzione di una reazione e a selezionare apparecchiature e vetreria adeguate alla scala e alle condizioni sperimentali previste.
Il corso comprende inoltre una parte dedicata alla ricerca delle informazioni scientifiche, con particolare riferimento alla distinzione tra fonti primarie e secondarie e all’utilizzo consapevole delle principali risorse bibliografiche.
La parte conclusiva introduce principi, tecnologie e approcci innovativi applicati alla sintesi organica. Sono trattati i principi della green chemistry, la catalisi per trasferimento di fase, la sintesi assistita da microonde, la biocatalisi, la flow chemistry, l’elettrochimica e la fotochimica.

Conoscenza e comprensione. Al termine del corso, le studentesse e gli studenti avranno acquisito conoscenze sui principi fondamentali della sintesi organica pratica e sulle principali operazioni svolte in un laboratorio di sintesi. Conosceranno le norme di sicurezza, i rischi associati alla manipolazione di sostanze chimiche e le corrette modalità di utilizzo della vetreria e delle apparecchiature di laboratorio. Comprenderanno il ruolo del solvente e dei reagenti, le principali tecniche per operare in ambiente anidro o sotto atmosfera inerte e i metodi impiegati per l’allestimento, il monitoraggio e il work-up delle reazioni. Conosceranno inoltre le principali tecniche di isolamento, purificazione e caratterizzazione dei prodotti organici, nonché i fondamenti della ricerca bibliografica e delle metodologie sintetiche innovative.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione. Le studentesse e gli studenti saranno in grado di interpretare una procedura sperimentale di sintesi organica tratta dalla letteratura scientifica e di individuare le operazioni necessarie per la sua esecuzione. Sapranno effettuare i calcoli stechiometrici richiesti, selezionare la vetreria e le apparecchiature adeguate, allestire una reazione nelle condizioni previste e applicare le principali tecniche di monitoraggio, quenching, estrazione, filtrazione, essiccamento, evaporazione e purificazione.
Saranno inoltre in grado di documentare correttamente le attività svolte nel quaderno di laboratorio e di utilizzare i dati analitici e spettroscopici disponibili per verificare l’identità e la qualità dei prodotti ottenuti.
Autonomia di giudizio. Le studentesse e gli studenti saranno in grado di valutare criticamente una procedura sintetica, riconoscendone le principali criticità in termini di sicurezza, fattibilità sperimentale, scelta dei reagenti e dei solventi, condizioni di reazione, modalità di work-up e purificazione.
Sapranno individuare i rischi associati alle diverse operazioni di laboratorio e adottare comportamenti e misure di prevenzione appropriati, nel rispetto delle norme e delle procedure di sicurezza. Saranno inoltre in grado di ricercare e selezionare informazioni nella letteratura scientifica, distinguendo tra fonti primarie e secondarie e valutando criticamente l’affidabilità, la pertinenza e l’applicabilità delle informazioni reperite.
Abilità comunicative. Le studentesse e gli studenti saranno in grado di descrivere con un linguaggio scientifico appropriato le procedure sperimentali eseguite, le osservazioni effettuate e i risultati ottenuti. Sapranno comunicare in modo chiaro con le colleghe, i colleghi e il personale docente durante le attività di laboratorio, condividendo correttamente informazioni relative alle operazioni svolte, alle condizioni sperimentali, ai possibili rischi e alle eventuali criticità riscontrate. Saranno inoltre in grado di riportare in modo ordinato e rigoroso il lavoro sperimentale nel quaderno di laboratorio e di discutere i risultati ottenuti utilizzando la terminologia propria della chimica organica di sintesi.
Capacità di apprendimento. Le studentesse e gli studenti avranno acquisito gli strumenti necessari per approfondire autonomamente procedure e metodologie di sintesi organica e per affrontare attività sperimentali di crescente complessità. Saranno in grado di utilizzare la letteratura scientifica e le principali risorse bibliografiche per reperire informazioni su reazioni, reagenti, condizioni sperimentali, tecniche di purificazione e metodi di caratterizzazione. Le conoscenze e le competenze acquisite costituiranno inoltre una base per la comprensione di aspetti più avanzati della sintesi farmaceutica e dello sviluppo di metodologie sintetiche innovative e sostenibili.