Ateneo - UPO

Proprietà chimico fisiche e di reattività di carboidrati, amminoacidi e peptidi, lipidi e acidi nucleici. Modifica delle loro strutture e sintesi di loro oligomeri. Enzimi e catalisi enzimatica. Interazioni non covalenti con specie molecolari e macromolecolari. Utilizzo come materia prima per preparazione di prodotti chimici.

Testo usato per il corso di Chimica Organica del primo anno. Materiale fornito dal docente.
J. McMurry, T. Begley. Chimica bio-organica. Zanichelli, 2007

Il corso fornisce agli studenti la conoscenza della chimica organica applicata alle molecole biologiche
organizzata per tipologia di composti: zuccheri, amminoacidi, peptidi, nucleotidi, eterocicli, grassi e steroidi, proteine ed enzimi.

Avere acquisito i concetti basilari del corso di Chimica Organica.

La didattica si svolgerà mediante lezioni frontali attraverso l’uso di presentazioni powerpoint e spiegazioni alla lavagna. Saranno fornite agli studenti le diapositive utilizzate durante le lezioni, tramite piattaforma D.I.R.

Il docente è a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso.

L'esame consiste di una prova orale.
Il voto finale viene formulato dal docente valutando complessivamente la capacità dello studente di organizzare ed esporre la propria risposta in modo conciso, esauriente ed efficace e di aver acquisito la appropriata terminologia (capacità di apprendere).
L’eccellenza può essere conseguita dimostrando una spiccata capacità di collegamento-confronto di temi sviluppati in tempi diversi durante il corso (autonomia di giudizio).

Richiami di chimica organica di base: stereoisomeria, risonanza e acidità. Importanza della chiralità nei sistemi biologici. Composti aromatici e delocalizzazione elettronica. Composti eterociclici ed eterociclici aromatici. Pirrolo, tiofene, furano, piridina, chinolina, isochinolina, imidazolo, pirimidine e purine.
Forze intermolecolari e loro importanza nell’assemblaggio delle molecole biologiche e nelle interazioni fra biomolecole e altre sostanze.
Gli amminoacidi e le loro catene laterali. Basicità ed acidità dei gruppi ionizzabili nelle catene laterali. pKa e punto isoelettrico degli amminoacidi. Peptidi e sintesi di peptidi, usi e applicazioni. Gruppi protettori di ammine, acidi e alcoli: inserimento e rimozione. Sintesi peptidica in fase solida (SPPS): supporti polimerici e spaziatori. Modificazione di peptidi.
Struttura dei polinucleotidi. Stabilità chimica di DNA e RNA all’idrolisi. La reattività chimica del DNA. Acidi nucleici modificati. Acidi peptido-nucleici (PNA) e loro proprietà di riconoscimento di DNA.
Carboidrati. Monosaccaridi. Struttura, proprietà, nomenclatura. Effetto anomerico. Reazioni di ossidazione e riduzione. Reazioni di glicosilazione. Sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati su fase solida. Sintesi di cluster glicosidici e concetto di multivalenza. Carboidrati come materia prima per molecole della chimica fine.
Lipidi e steroidi. Reazioni di autoossidazione. Esempi di sintesi di lipidi complessi. Processi di auto assemblaggio di lipidi: doppi strati, micelle, vescicole, liposomi. Applicazioni nel rilascio controllato di farmaci.
Enzimi: classificazione di enzimi e meccanismi di azione delle sei classi di enzimi noti (ossidoriduttasi, transferasi, idrolasi, liasi, isomerasi e ligasi) e di alcune sottoclassi.

Al termine del corso gli studenti dovrebbero essere in grado di comprendere in modo più approfondito ed adeguato la struttura e la funzione delle principali molecole biologiche e della loro capacità di coordinarsi tra loro nei sistemi biologici; applicare i principi della chimica sintetica alla preparazione di biomolecole; comprendere i concetti di base sulle interazioni fra biomolecole, sugli enzimi e sul loro utilizzo in reazioni di sintesi organica. Avranno inoltre acquisito una conoscenza base delle applicazioni sintetiche ma anche diagnostiche e terapeutiche dei peptidi, degli oligonucleotidi, dei saccaridi e dei lipidi sintetici modificati.
Possiederanno la capacità di presentare le proprie conoscenze in modo chiaro e ordinato, con un linguaggio scientifico appropriato e con argomentazioni rigorose.