Ateneo - UPO

Il corso prevede l'insegnamento delle basi conoscitive essenziali della
chimica organica. Si suddivide in una parte di tipo strutturale
(definizione di gruppi funzionali, stereochimica), una seconda che
verte su alcuni modelli elementari di reattività in chimica organica e una terza parte dedicata alla reattività delle biomolecole.

W.H. Brown – T Poon, Introduzione alla Chimica Organica; EdiSES
McMurry – Fondamenti di chimica organica – Zanichelli.
B. Botta (e altri), "Chimica Organica Essenziale"; edi-ermes
Per esercizi: Guida alla soluzione dei problemi da «Introduzione alla
Chimica Organica» F. S. Lee, EdiSES.
Le diapositive utilizzate nel corso sono disponibili sul DIR.

Conoscenza e comprensione.
Il corso intende fornire le basi della chimica dei composti del carbonio
attraverso la conoscenza della struttura e della reattività dei principali
gruppi funzionali, dei meccanismi delle più importanti reazioni e dei
principi fondamentali della stereochimica organica.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione.
Lo studente sarà in grado di applicare i concetti teorici assimilati per
risolvere esercizi di nomenclatura, streochimica e reattività di molecole
organiche.
Abilità comunicative.
Lo studente dovrà aver acquisito e dovrà saper utilizzare un lessico
chimico appropriato in relazione agli argomenti affrontati nel corso. Dovrà
inoltre saper scrivere in modo corretto, chiaro e conciso i prodotti di una
reazione a partire da determinati reattivi.

La conoscenza dei concetti elementari di atomo, molecola e legame chimico sono altamente consigliati.

La didattica si svolgerà mediante lezioni frontali attraverso l’uso di
presentazioni powerpoint e spiegazioni alla lavagna. Saranno fornite agli
studenti le diapositive utilizzate durante le lezioni, tramite piattaforma
D.I.R.
Oltre alle lezioni frontali verranno svolti esercizi in aula da parte del
docente e anche con il coinvolgimento degli studenti per approfondire gli
argomenti trattati a lezione. I concetti oggetto del corso verranno discussi
collegialmente in aula e applicati direttamente durante le esercitazioni in
aula per stimolare negli studenti il senso critico e l’autonomia di giudizio.
Le abilità comunicative saranno stimolate attraverso l’uso di una
terminologia appropriata alla materia.

Parallelamente al corso vengono effettuate una serie di esercitazioni
volte specificatamente a riprendere gli argomenti del corso; in questo
modo si ripropone e si verifica l’apprendimento di una serie di concetti
chiave, come il riconoscimento dei gruppi funzionali, la stereochimica, il
concetto di acido e base, il concetto di nucleofile ed elettrofilo, il tipo ed il
meccanismo elementare di alcune reazioni chimiche.
Ci sarà inoltre un supporto alla didattica che svolgerà ulteriori esercizi
insieme agli studenti.
Il docente è a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o
spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso.

L’esame consiste in uno scritto di 10 esercizi comprendenti tutto il
programma. Ciascun esercizio ha lo stesso peso nel punteggio finale (da
0 a 3 punti per esercizio). Dei 10 esercizi dell’esame scritto 5 esercizi
sono su nomenclatura (saper scrivere correttamente la struttura di una
molecola dal nome IUPAC e viceversa), isomeria e risonanza (saper
assegnare le configurazioni di stereocentri e la disposizione degli elettroni
all’interno di una molecola in grado di dare risonanza) e 5 esercizi su
reattività (saper prevedere i prodotti di una reazione), sintesi (individuare
una via di sintesi anche di 2-3 passaggi) e meccanismi di reazione (la
conoscenza di un meccanismo di reazione permette di prevedere i
prodotti corretti della stessa).
L’esame scritto permette di valutare le conoscenze teoriche dello
studente, la sua capacità di scrivere formule e meccanismi di reazione e
l’abilità nel prevedere i prodotti di una reazione a partire da determinati
reagenti oltre che spiegare l’andamento e la stereochimica di una
reazione in base al meccanismo della stessa.
La sufficienza viene raggiunta dimostrando di avere compreso e di essere
in grado di utilizzare anche attraverso gli esercizi i concetti fondamentali
degli argomenti trattati durante il corso. Imprescindibile al superamento
dell’esame è inoltre la capacità di scrivere correttamente formule e
meccanismi di reazione. Altri parametri di giudizio sono: la capacità di
organizzare e scrivere con chiarezza la propria risposta e l’acquisizione
della appropriata terminologia. L’eccellenza può essere conseguita
svolgendo in maniera corretta tutti gli esercizi del compito.

Struttura elettronica dell’atomo di carbonio, ibridazione sp3, sp2, sp.
Alcani: struttura tridimensionale, molecole lineari e ramificate, l’isomeria
posizionale, le proprietà fondamentali. Cicloalcani, struttura e proprietà,
la tensione anulare. Rappresentazione bidimensionale delle molecole
(uso di cunei e tratteggi). Struttura elettronica dell’azoto e dell’ossigeno; i
gruppi funzionali contenenti N ed O aventi solo legami singoli: alcoli,
eteri, ammine. Cenni sui composti solforati e sugli alogenuri alchilici.
Rotazione intorno a legami singoli: il concetto di conformazione
molecolare, proiezioni di Newman, grafici energetici, analisi
conformazionale di cicli saturi (cicloesano). Il carbonio ibridato sp2:
alcheni, dieni, dieni coniugati. Stereoisomeria E, Z. Il benzene ed il
concetto di aromaticità: regola di Hückel. Proprietà degli idrocarburi
aromatici. Gli eterociclici aromatici, soprattutto quelli azotati: struttura ed
importanza biologica. Altri gruppi funzionali con legami multipli: i
composti carbonilici, rassegna dei vari tipi e proprietà fondamentali.
Cenni su immine ed altri derivati azotati e solforati (acidi solfonici).
Carbonio ibridato sp: gli alchini, i nitrili. Il concetto di chiralità: molecole
chirali ed achirali, simmetria molecolare planare, il concetto di
stereocentro, gli enantiomeri. Serie stereochimica R ed S, le regole di
Cahn, Ingold e Prelog per l’assegnazione della configurazione assoluta. I
diastereoisomeri, definizione, esempi. Molecole con più di uno
Testi in inglese
Italian
The course features the teaching of organic chemistry in its
fundamentals. It is divided into two parts, the former being a structural
section (functional groups, stereochemistry, etc), and the latter being a
survey of the elementary reactivity in organic chemistry.
stereocentro, configurazioni relative ed assolute, proprietà chimicofisiche degli enantiomeri e dei diastereoisomeri.
Polarità dei legami e delle molecole, solubilità. Possibilità di formare
legami idrogeno, proticità. Il concetto di acido e base in chimica organica,
sia secondo Brønsted che secondo Lewis. Il concetto di elettrofilo e di
nucleofilo; cenni di termodinamica e cinetica. Le sostituzioni nucleofile
alifatiche, generalità, i meccanismi SN1 ed SN2: requisiti del substrato e
del nucleofilo, l’importanza del solvente. Gruppi uscenti nelle SN
alifatiche. Le reazioni di eliminazione: meccanismi E1 ed E2. Addizioni di
elettrofili agli alcheni, meccanismi delle addizioni di HX e X2. Regola di
Markovnikov, stabilità dei carbocationi. Altre reazioni delle olefine:
ossidazioni ad alcoli, riduzioni. Le reazioni dei composti carbonilici,
differenza tra le reazioni di addizione e quelle di sostituzione. Esempi di
addizione di nucleofili ad aldeidi e chetoni, uso e proprietà dei reagenti
carbanionici. La tautomeria cheto-enolica, stabilità relativa delle specie.
Gli ioni enolato, generazione, proprietà ed uso nella sintesi organica. La
condensazione aldolica (generalizzata). Le SNAc, meccanismo ed esempi
di alcune reazioni importanti in chimica bio-organica. Fondamenti
essenziali della chimica dei carboidrati , degli amminoacidi e peptidi, acidi nucleici e lipidi.

Conoscenza e capacità di comprensione
Conoscere la struttura chimica e elettronica delle molecole organiche e le
implicazioni sulla loro reattività.
Conoscere il significato di isomeria in tutte le sue declinazioni.
Conoscere la reattività principale di ciascun gruppo funzionale.
Conoscere i principali meccanismi di reazione.
Conoscere il significato di aromaticità.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Riconoscere i gruppi funzionali in modo da saper dare alle molecole
proposte la corretta nomenclatura secondo le regole IUPAC.
Ricavare la struttura dal nome IUPAC e viceversa.
Riconoscere la stereochimica di una molecola.
Saper spiegare l’andamento e la stereochimica di una reazione in base al
meccanismo della stessa.
Acquisizione di conoscenze sulle proprietà delle principali classi di
composti organici e loro comportamento chimico.
Autonomia di giudizio
Essere in grado di valutare in base alla struttura di un composto e la sua
somiglianza con le famiglie di composti studiati quali previsioni possono
essere fatte circa le proprietà molecolari.
Acquisizione della capacità di interpretare e razionalizzare le reazioni
organiche in termini di meccanismo di reazione e di affrontare lo studio
della materia mediante un apprendimento critico e non mnemonico.
Abilità comunicative
Capacità di razionalizzare una serie di dati relativi a una famiglia di
composti organici e ricondurli ai principi base della disciplina.
Capacità di collegamento-confronto di argomenti diversi.
Capacità di organizzare con chiarezza la propria risposta e l’acquisizione
della appropriata terminologia.
Capacità d’apprendimento
Acquisizione della capacità di utilizzare il materiale didattico per uno
studio critico e ragionato.