Ateneo - UPO

Modulo Chimica Organica Superiore
Il corso tratta le reazioni di sintesi stereoselettiva, l’utilizzo della riserva chirale o di ausiliari chirali oltre che di catalizzatori chirali (organici o complessi metallici) per la sintesi asimmetrica. Varranno approfondite le reazioni pericicliche e di cicloaddizione comprese le reazioni click; la sintesi di eterocicli aromatici e saturi, la loro reattività e stereochimica; le reazioni radicaliche e di riarrangiamento. Infine si tratteranno metodi si sintesi non convenzionali come l’utilizzo della sonochimica, meccanochimica, microonde e chimica a flusso.
Modulo Laboratorio
Il corso di laboratorio ha lo scopo di fornire allo studente un quadro avanzato della chimica organica sintetica nonché abilità adeguate ad affrontare problemi più complessi.

Modulo Chimica Organica Superiore
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Chimica Organica; PICCIN (ISBN 978-88-299-3233-7).
F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part B: Reaction and Synthesis, Springer (ISBN 978-0-387-71481-3).
Slides e altro materiale fornito dal docente.
Modulo laboratorio
Carey, Sundberg, "Advanced Organic Chemistry: Reactions and Synthesis” Springer. J. Leonard, B. Lygo, G. Procter «Advanced Practical Organic Chemistry», 3rd ed. (2013), Taylor & Francis-CRC.

Modulo Chimica Organica Superiore
Il corso si propone di fornire allo studente approfondite conoscenze di chimica organica esaminando importanti classi di reazioni, composti organici e strategie sintetiche non trattate nei precedenti insegnamenti di chimica organica. Gli studenti acquisiranno i principi delle moderne strategie sintetiche: reazioni pericicliche, sintesi asimmetrica e chimica degli eterocicli utilizzando anche metodi di sintesi non convenzionali e più “green”.
Modulo laboratorio
Il corso si propone di fornire allo studente conoscenze associate alla sintesi asimmetrica, alla progettazione e valutazione di sintesi di molecole organiche complesse.
Gli studenti metteranno in pratica alcune delle moderne reazioni organiche: reazioni pericicliche, sintesi asimmetrica e chimica degli eterocicli utilizzando anche metodi di sintesi non convenzionali e più “green”.

Modulo di Chimica Organica Superiore
Sono prerequisiti del corso le nozioni di acquisite nei corsi di Chimica Organica della Laurea Triennale.
Modulo Laboratorio
Fondamenti di chimica organica, stereochimica e struttura e reattività dei composti organici e organometallici.
Tecniche sperimentali di base del laboratorio di chimica organica.
Caratterizzazione dei composti organici mediante 1H NMR e 13C NMR.
Fondamenti di cromatografia.
Capacità di effettuare ricerche in banche dati chimiche (es. SciFinder) per proprietà, metodi di preparazione e di caratterizzazione di composti chimici organici.
Esperienza nella stesura di una relazione scientifica.

Modulo Chimica Organica Superiore
Lezioni frontali ed esercitazioni in aula. Nel corso delle lezioni verranno forniti gli estremi di letteratura di riferimento per i vari argomenti al fine di permettere approfondimenti ed incoraggiare a prendere visione della letteratura primaria.
I concetti oggetto del corso verranno discussi collegialmente in aula e applicati direttamente durante esercitazioni in aula.
Modulo laboratorio
Il corso prevede un certo numero di sintesi a più stadi di molecole organiche polifunzionalizzate, la loro purificazione e caratterizzazione mediante spettroscopia 1H e 13C NMR e spettrometria di massa, generalmente condotte a gruppi di due. Il docente fornisce un manuale di laboratorio che riporta la traccia del lavoro sperimentale da eseguire per quella determinata reazione.

Modulo Chimica Organica Superiore
Il docente è a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso.
L’apprendimento in itinere verrà valutato tramite esercitazioni in aula e discussioni collegiali.
Modulo laboratorio
Il controllo dell’apprendimento viene verificato all’inizio di ogni seduta di laboratorio: uno studente a turno viene chiamato alla lavagna e gli viene chiesto di esporre in dettaglio la reazione del giorno precedente, evidenziando i perché di ogni passaggio, il meccanismo, ed i risultati ottenuti, se aderenti o diversi da quelli attesi. La discussione è collettiva: gli altri studenti sono tenuti ad intervenire nella spiegazione e soprattutto nell’analisi del risultato finale.

Modulo Chimica Organica Superiore
L’esame consiste in due parti: prima una presentazione di una ricerca su un argomento specifico scelto dallo studente in cui si evidenzi anche la parte di sintesi sperimentale, seguito da una discussione orale di 2-3 domande che vertono sull’intero programma del corso. La valutazione verrà effettuata in base all’efficacia della presentazione e dell’esposizione e successivamente verificando il grado di raggiungimento degli obiettivi formativi indicati in precedenza. La sufficienza viene raggiunta dimostrando di avere compreso e di essere in grado di utilizzare anche attraverso gli esercizi i concetti fondamentali degli argomenti trattati durante il corso. Imprescindibile al superamento dell’esame è la capacità di scrivere correttamente formule e meccanismi di reazione alla lavagna.
Modulo laboratorio
Alla fine del corso, gli studenti dovranno portare il quaderno di laboratorio, debitamente compilato, esperienza per esperienza. La relazione finale di ciascun gruppo di lavoro è inviata al docente per la valutazione almeno due settimane prima dell’esame orale del primo membro del gruppo interessato a sostenere la prova. La valutazione consisterà in almeno tre domande aperte sulle reazioni effettuate in laboratorio, in modo da valutare le capacità comunicative, le conoscenze teorico-pratiche e l’autonomia di giudizio nel motivare le scelte operate.
Il voto finale verrà formulato in modo collegiale a partire dalla media pesata dei voti del corso teorico e di laboratorio, tenuto conto della capacità di dimostrare da parte dello studente di aver assimilato i concetti dei due moduli ed essere in grado di applicare le conoscenze teoriche acquisite.

Modulo Chimica Organica Superiore
Centri pro-chirali e stereoselettività nelle reazioni di addizione ad alcheni e a carbonili. Modello di Felkin-Ahn e effetto chelato. Riserva chirale; ausiliari chirali; eccesso enantiomerico. Catalisi asimmetrica nelle reazioni di idrogenazione, epossidazione e diossidrilazione. Reagente CBS e BINAP. Formazione asimmetrica di legami carbonio-carbonio. Reazioni aldoliche asimmetriche. Enzimi come catalizzatori. Stereoselettività nelle molecole cicliche.
Reazioni pericicliche: cicloaddizioni 1,3-dipolari, click chemistry, riarrangiamenti sigmatropici e reazioni elettrocicliche.
Composti eterociclici e loro derivati (principali composti eterociclici con uno e con due eteroatomi, pirrolo, furano, tiofene, diazoli, piridina, diazine, triazine, indolo). Funzionalizzazione di piridine; sintesi di eterocicli all’azoto mediante cicloaddizioni e riarrangiamenti sigmatropici; sintesi e chimica degli azoli e altri eterocicli con due o più eteroatomi.
Reazioni di riarrangiamento: partecipazione del gruppo vicinale; riarrangiamenti di Payne, pinacolico e di Favorskii; migrazioni a eteroatomi: riarrangiamenti di Baeyer-Villiger e di Beckmann; frammentazioni ed espansioni d’anello; migrazioni a carbeni e nitreni.
Reazioni radicaliche, analisi di esempi e applicazioni.
Metodi si sintesi non convenzionali come l’utilizzo della sonochimica, meccanochimica, microonde e chimica a flusso. Esempi di applicazioni sintetiche e industriali.
Modulo laboratorio
In laboratorio verranno svolte le seguenti reazioni, seguite dalla purificazione e caratterizzazione dei prodotti:
1)Condensazione aldolica asimmetrica
2)Determinazione eccesso enantiomerico tramite derivatizzazione con acido di Mosher (NMR)
3)Reazione click azide-alchino
4)Riarrangiamenti di Bayer Villiger e di Beckmann dal ciclododecanone
5)Sintesi di un chelante bifunzionale (sintesi multistep)
6)Reazione di Diels-Alder seguita da riarrangiamento di Curtius.

Modulo Chimica Organica Superiore
Obiettivo 1: Conoscenza e capacità di comprensione.
Conoscere i principi delle sintesi stereoselettive e stereospecifiche.
Conoscere la teoria degli orbitali di frontiera e l’uso per spiegare la reattività, stereospecificità e regioselettività delle reazioni pericicliche.
Conoscere le proprietà dei sistemi eterociclici.
Obiettivo 2: capacità di applicare conoscenza e comprensione.
Essere in grado di progettare una sintesi anche stereoselettiva e stereospecifica.
Essere in grado di elucidare i meccanismi di reazione.
Capacità di utilizzare la teoria degli orbitali di frontiera per spiegare reattività, stereospecificità e regioselettività delle reazioni pericicliche.
Capacità di confrontare le proprietà dei sistemi eterociclici e di proporre delle strategie di sintesi e di funzionalizzazione.
Effettuare ricerche bibliografiche e strutturali di molecole o reazioni organiche.
Individuare una sintesi stereoselettiva per una molecola chirale.
Saper spiegare l’andamento e la stereochimica di una reazione in base al meccanismo della stessa.
Sapere discutere in base alla struttura dei reagenti e alle condizioni di reazione il/un possibile cammino di reazione.
Obiettivo 3: Autonomia di giudizio.
Essere in grado di valutare in base alla struttura di un composto quali previsioni possono essere fatte circa le proprietà molecolari.
Acquisizione della capacità di interpretare e razionalizzare le reazioni organiche in termini di meccanismo di reazione e di affrontare lo studio della materia mediante un apprendimento critico e non mnemonico.
Obiettivo 4: Abilità comunicative.
Capacità di preparare ed esporre una presentazione chiara e funzionale su un argomento o un articolo scientifico avanzato.
Capacità di collegamento-confronto di argomenti diversi.
Capacità di organizzare ed esporre con chiarezza la propria risposta e l’acquisizione della appropriata terminologia.
Obiettivo 5: Capacità d’apprendimento.
Acquisizione della capacità di utilizzare il materiale didattico per uno studio critico e ragionato.
Capacità di aggiornamento e ampliamento delle conoscenze sulla disciplina attraverso la consultazione di testi didattici più avanzati e pubblicazioni scientifiche del settore.
Modulo laboratorio
1. Conoscenza e capacità di comprensione:
la conoscenza e comprensione delle reazioni basilari della chimica organica sintetica è ritenuta risultato essenziale di questo corso. Inoltre si richiede la conoscenza dei principi teorico-pratici della operatività in un laboratorio di chimica organica.
2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione:
lo studente dovrà non solo dimostrare di conoscere teoricamente gli argomenti di cui sopra, ma anche e soprattutto di saperli applicare alla pratica di laboratorio. Quindi ci si aspetta che lo studente sappia operare correttamente in un laboratorio di chimica organica, almeno per quanto riguarda la manualità fondamentale. Inoltre si richiede la capacità di compilare debitamente il quaderno di laboratorio.
3. abilità comunicative: saper esporre correttamente il caso studio (cioè la ricerca bibliografica), in particolare dimostrando di possedere un linguaggio scientifico appropriato. Saper compilare in modo chiaro e conciso il quaderno di laboratorio. Utilizzare una terminologia appropriata.
4. autonomia di giudizio: l’autonomia di giudizio è valutata rispetto alla capacità di confronto tra strategie di sintesi apparentemente equivalenti.
5. Capacità di apprendere: la capacità di apprendere è valutata come la capacità di affrontare in modo autonomo la ricerca bibliografica (caso studio).