Ateneo - UPO

Modulo chimica organica
Il modulo si propone di fornire i concetti base ed il linguaggio indispensabili per lo studio della Chimica Organica, nonché elementi fondamentali sulla nomenclatura, struttura e reattività delle più comuni classi di composti organici.

Modulo laboratorio
Verranno fornite agli studenti le nozioni fondamentali sulle tecniche di purificazione, caratterizzazione e riconoscimento di composti organici, con particolare attenzione alle norme di sicurezza da adottare in laboratorio.

1) William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Christopher S. Foote, Chimica organica – EdiSES
2) John McMurry –Chimica Organica – nona edizione, Piccin
3) Janice Gorzynski Smith, Antonella Capperucci, Stefano Menichetti, Fondamenti di Chimica Organica 4a ed - McGraw-Hill

Per esercizi: Guida alla soluzione dei problemi da «Introduzione alla Chimica Organica» F. S. Lee, EdiSES.

Modulo chimica organica
Conoscenza e comprensione. Il corso intende fornire le basi della chimica dei composti del carbonio attraverso la conoscenza della struttura e della reattività dei principali gruppi funzionali, dei meccanismi delle più importanti reazioni e dei principi fondamentali della stereochimica organica. Capacità di applicare conoscenza e comprensione. Lo studente sarà in grado di applicare i concetti teorici assimilati per risolvere esercizi di nomenclatura, streochimica e reattività di molecole organiche. Abilità comunicative. Lo studente dovrà aver acquisito e dovrà saper utilizzare un lessico chimico appropriato in relazione agli argomenti affrontati nel corso. Dovrà inoltre saper esporre in modo corretto, chiaro e conciso i meccanismi con cui le molecole organiche reagiscono e saper prevedere i prodotti di una reazione. Autonomia di giudizio. Lo studente dovrà essere capace di prevedere proprietà e reattività di una molecola in base alla struttura di un composto e la sua somiglianza con le famiglie di composti studiati. Lo studente dovrà altresì dimostrare la capacità collegamento-confronto di temi sviluppati in tempi diversi durante il corso. Capacità d’apprendimento. Lo studente dovrà essere in grado di utilizzare il materiale didattico (slide ed esercizi forniti dal docente, libri di testo) per uno studio approfondito, critico e ragionato.

Modulo laboratorio
Scopo principale del corso è quello di fornire agli studenti la conoscenza delle tecniche e le capacità pratiche necessarie per riconoscere, separare e purificare i principali composti organici; la conoscenza delle tecniche e la capacità di eseguire saggi di riconoscimento di gruppi funzionali; le capacità di lavorare in gruppo e di stilare una relazione di laboratorio. Abilità comunicative e autonomia di giudizio: familiarizzare lo studente con la stesura del quaderno di laboratorio e la scrittura di relazioni inerenti l’attività svolta in laboratorio e l’interpretazione dei risultati ottenuti nel corso degli esperimenti.
Capacità di apprendere e autonomia: lo studente dovrà dimostrare di saper trarre conclusioni corrette sulla reattività di base e dei gruppi funzionali di una sostanza organica attraverso l’osservazione sperimentale e autonomia nella scelta delle tecniche sperimentali più adatte.

Modulo chimica organica
È necessario avere assimilato gli argomenti trattati nei corsi di Chimica Generale ed Inorganica

Modulo laboratorio
Aver frequentato il laboratorio di chimica generale ed inorganica.

Modulo chimica organica
La didattica si svolgerà mediante lezioni frontali attraverso l’uso di presentazioni powerpoint e spiegazioni alla lavagna. Saranno fornite agli studenti le diapositive utilizzate durante le lezioni, tramite piattaforma D.I.R. Oltre alle lezioni frontali verranno svolti esercizi in aula da parte del docente e anche con il coinvolgimento degli studenti per approfondire gli argomenti trattati a lezione. I concetti oggetto del corso verranno discussi collegialmente in aula e applicati direttamente durante le esercitazioni in aula per stimolare negli studenti il senso critico e l’autonomia di giudizio. Le abilità comunicative saranno stimolate attraverso l’uso di una terminologia appropriata alla materia. Le capacità di apprendere verranno favorite tramite l’integrazione dei libri di testo con materiale fornito dal docente.

Modulo laboratorio
Il laboratorio si articola in una parte di lezioni teoriche in aula alle quali faranno seguito le esercitazioni pratiche in piccoli gruppi. Per ogni esperienza viene fornita allo studente una parte introduttiva ai diversi esperimenti con domande ed esercizi che inducono a verificare le proprie capacità di apprendimento e rimandano al materiale bibliografico fornito. Durante lo svolgimento delle singole esperienze l’insegnante e il tutor propongono ai singoli gruppi e collegialmente un commento e una discussione sul significato delle operazioni svolte. Lo studente dovrà inoltre redigere singolarmente un quaderno di laboratorio.

Modulo chimica organica
Sarà a disposizione un docente di supporto alla didattica che svolgerà ulteriori esercizi insieme agli studenti. Il docente è a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso.

Modulo laboratorio
Il controllo dell'apprendimento in itinere verrà effettuato attraverso il controllo quotidiano da parte del docente del quaderno di laboratorio con la descrizione e i commenti alle esperienze svolte e le risposte alle domande presenti nella scheda dell’esperienza.

Modulo chimica organica
L’esame consiste in uno scritto di 10 esercizi comprendenti tutto il
programma e successiva discussione orale per coloro che hanno superato
la prova scritta. Ciascun esercizio ha lo stesso peso nel punteggio finale
(da 0 a 3 punti per esercizio). Dei 10 esercizi dell’esame scritto 5 esercizi
sono su nomenclatura (saper scrivere correttamente la struttura di una
molecola dal nome IUPAC e viceversa), isomeria e risonanza (saper
assegnare le configurazioni di stereocentri e la disposizione degli elettroni
pi-greco all’interno di una molecola in grado di dare risonanza) e 5
esercizi su reattività (saper prevedere i prodotti di una reazione), sintesi
(individuare una via di sintesi anche di 2-3 passaggi) e meccanismi di
reazione (la conoscenza di un meccanismo di reazione permette di
prevedere i prodotti corretti della stessa). L’esame scritto permette di
valutare le conoscenze teoriche dello studente, la sua capacità di scrivere
formule e meccanismi di reazione e l’abilità nel prevedere i prodotti di
una reazione a partire da determinati reagenti oltre che spiegare
l’andamento e la stereochimica di una reazione in base al meccanismo
della stessa. La sufficienza viene raggiunta dimostrando di avere
compreso e di essere in grado di utilizzare anche attraverso gli esercizi i
concetti fondamentali degli argomenti trattati durante il corso.
Imprescindibile al superamento dell’esame è inoltre la capacità di
scrivere correttamente formule e meccanismi di reazione. Altri parametri
di giudizio sono: la capacità di organizzare e scrivere con chiarezza la
propria risposta e l’acquisizione della appropriata terminologia.
L’eccellenza può essere conseguita svolgendo in maniera corretta tutti gli
esercizi del compito.
Modulo laboratorio
È obbligatoria la frequenza del laboratorio e lo studente dovrà tenere un
quaderno di laboratorio per sviluppare l’abilità di descrivere
un’esperienza svolta e raccogliere dati in modo corretto. L’esame si
svolge con prova orale in concomitanza con la discussione orale del
modulo teorico. Lo studente viene valutato in base alla verifica
dell'acquisizione da parte dello studente di una sufficiente comprensione
delle esperienze di laboratorio svolte, ai risultati delle sintesi e alle
risposte date a quesiti di spettroscopia 1-H-NMR. La valutazione finale
sarà data dalla media pesata dei due voti.

Modulo chimica organica
Struttura elettronica dell’atomo di carbonio, ibridazione sp3, sp2, sp.
Alcani: struttura tridimensionale, molecole lineari e ramificate, l’isomeria
posizionale, le proprietà fondamentali. Cicloalcani, struttura e proprietà,
la tensione anulare. Rappresentazione bidimensionale delle molecole
(uso di cunei e tratteggi). Struttura elettronica dell’azoto e dell’ossigeno; i
gruppi funzionali contenenti N ed O aventi solo legami singoli: alcoli,
eteri, ammine. Cenni sui composti solforati e sugli alogenuri alchilici.
Rotazione intorno a legami singoli: il concetto di conformazione
molecolare, proiezioni di Newman, grafici energetici, analisi
conformazionale di cicli saturi (cicloesano). Il carbonio ibridato sp2:
alcheni, dieni, dieni coniugati. Stereoisomeria E, Z. Il benzene ed il
concetto di aromaticità: regola di Hückel. Proprietà degli idrocarburi
aromatici. Gli eterociclici aromatici, soprattutto quelli azotati: struttura ed
importanza biologica. Altri gruppi funzionali con legami multipli: i
composti carbonilici, rassegna dei vari tipi e proprietà fondamentali.
Cenni su immine ed altri derivati azotati e solforati (acidi solfonici).
Carbonio ibridato sp: gli alchini, i nitrili. Il concetto di chiralità: molecole
chirali ed achirali, simmetria molecolare planare, il concetto di
stereocentro, gli enantiomeri. Serie stereochimica R ed S, le regole di
Cahn, Ingold e Prelog per l’assegnazione della configurazione assoluta. I
diastereoisomeri, definizione, esempi. Molecole con più di uno
stereocentro, configurazioni relative ed assolute, proprietà chimicofisiche degli enantiomeri e dei diastereoisomeri. Polarità dei legami e
delle molecole, solubilità. Possibilità di formare legami idrogeno, proticità.
Il concetto di acido e base in chimica organica, sia secondo Brønsted che
secondo Lewis. Il concetto di elettrofilo e di nucleofilo; cenni di
termodinamica e cinetica. Le sostituzioni nucleofile alifatiche, generalità,
i meccanismi SN1 ed SN2: requisiti del substrato e del nucleofilo,
l’importanza del solvente. Gruppi uscenti nelle SN alifatiche. Le reazioni
di eliminazione: meccanismi E1 ed E2. Addizioni di elettrofili agli alcheni,
meccanismi delle addizioni di HX e X2. Regola di Markovnikov, stabilità
dei carbocationi. Altre reazioni delle olefine: ossidazioni ad alcoli,
riduzioni. Le reazioni dei composti carbonilici, differenza tra le reazioni di
addizione e quelle di sostituzione. Esempi di addizione di nucleofili ad
aldeidi e chetoni, uso e proprietà dei reagenti carbanionici. La tautomeria
cheto-enolica, stabilità relativa delle specie. Gli ioni enolato, generazione,
proprietà ed uso nella sintesi organica. La condensazione aldolica
(generalizzata). Le SNAc, meccanismo ed esempi di alcune reazioni
importanti in chimica bio-organica. Fondamenti essenziali della chimica
dei lipidi, peptidi, zuccheri ed acidi nucleici.
Modulo laboratorio
In una prima parte del corso si analizzeranno le più comuni tecniche di
separazione e purificazione di composti organici (filtrazione, estrazione
liquido-liquido, cristallizzazione, cromatografia su colonna e su strato
sottile). Determinazione della struttura delle molecole tramite spettroscopia di risonanza magnetica nucleare. Si condurranno quindi esperienze
specifiche di laboratorio atte ad addestrare lo studente con le tecniche
esposte nelle lezioni teoriche. Verranno eseguite un’esperienza di
separazione e isolamento di composti organici; esperienze di semplici
reazioni come la riduzione della benzaldeide, l’ossidazione del benzil
alcol, l’esterificazione dell’acido cinnamico e la sua epossidazione, reazione di condensazione di Claisen nella sintesi del
dibenzalacetone. Tutte le reazioni saranno seguite utilizzando la
tecnica di cromatografia su strato sottile. La purezza verrà determinata
tramite TLC e l'identificazione tramite 1-H-NMR.

Conoscenza e capacità di comprensione: conoscere la struttura chimica e
elettronica delle molecole organiche e le implicazioni sulla loro reattività;
conoscere il significato di isomeria in tutte le sue declinazioni; conoscere
la reattività principale di ciascun gruppo funzionale; conoscere i principali
meccanismi di reazione; conoscere il significato di aromaticità. Capacità
di applicare conoscenza e comprensione: riconoscere i gruppi funzionali
in modo da saper dare alle molecole proposte la corretta nomenclatura
secondo le regole IUPAC; ricavare la struttura dal nome IUPAC e
viceversa; riconoscere la stereochimica di una molecola; saper spiegare
l’andamento e la stereochimica di una reazione in base al meccanismo
della stessa; acquisizione di conoscenze sulle proprietà delle principali
classi di composti organici e loro comportamento chimico. Autonomia di
giudizi: essere in grado di valutare in base alla struttura di un composto e
la sua somiglianza con le famiglie di composti studiati quali previsioni
possono essere fatte circa le proprietà molecolari; acquisizione della
capacità di interpretare e razionalizzare le reazioni organiche in termini di
meccanismo di reazione e di affrontare lo studio della materia medianteun apprendimento critico e non mnemonico. Abilità comunicative:
capacità di razionalizzare una serie di dati relativi a una famiglia di
composti organici e ricondurli ai principi base della disciplina; capacità di
collegamento-confronto di argomenti diversi; capacità di organizzare con
chiarezza la propria risposta e l’acquisizione della appropriata
terminologia. Capacità di apprendimento: acquisizione della capacità di
utilizzare il materiale didattico per uno studio critico e ragionato.Modulo laboratorio
Conoscenza e comprensione: conoscenza dei principi della cromatografia,
delle tecniche di estrazione, distillazione, cristallizzazione e
solubilizzazione di composti organici, dei principi base di spettroscopia
NMR; acquisizione di appropriato
linguaggio scientifico. Capacità di applicare conoscenza e comprensione:
abilità di raccogliere dati in modo corretto e di tenere un quaderno di
laboratorio; abilità di applicare le conoscenze teoriche all’esecuzione e
comprensione degli esperimenti di laboratorio e all’interpretazione dei
risultati ottenuti. Autonomia di giudizio: capacità di lavorare in gruppo e
analizzare con senso critico i risultati ottenuti nelle esperienze pratiche,
individuando eventuali errori e proponendo soluzioni. Sviluppare la
capacità di apprendere autonomamente come eseguire nuove
sperimentazioni attinenti alla chimica organica. Abilità comunicative:
abilità di relazionare sul lavoro svolto (e più in generale su argomenti
chimico-scientifici) in maniera precisa, concisa e chiara, sia per iscritto
che oralmente. Capacità di apprendimento: capacità di utilizzare il
materiale didattico per uno studio critico e ragionato, anche per una
successiva autonoma acquisizione di conoscenze superiori e per un
aggiornamento continuo