Ateneo - UPO

Chimica delle più importanti classi di metaboliti I e secondari
Meccanismi di reazione non ionici (reazioni pericicliche, mediate da metalli di transizione e radicaliche)
Introduzione allo sviluppo di processo. Nozioni sui gruppi protettori.

Clayden, J et al.. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2012.
Norman, Coxon. Sintesi Organica, Piccin, 1999.
Farina, V. Dispense sul corso di chimica organometallica AA 2001-2002

Fornire alle studentesse e agli studenti strumenti di capacità critica per affrontare molecole e meccanismi di reazione complessi.

Chimica Generale e Inorganica
Chimica Organica II
Chimica Eterocicli

Lezioni frontali ed esercitazioni a cui saranno chiamate e chiamati le studentesse e gli studenti frequentanti le lezioni.
Le studentesse e gli studenti con disabilità o con Disturbi Specifici dell’Apprendimento (DSA) o con Bisogni Educativi Speciali (BES) possono richiedere servizi e strumenti specifici a loro dedicati rivolgendosi allo Staff Sviluppo e Coordinamento Carriere e Servizi alle Studentesse e agli Studenti e consultando la pagina dedicata del sito di Ateneo: https://uniupo.it/it/servizi/servizi-studenti-disabili-e-dsa
Le studentesse e gli studenti con disabilità, DSA, BES, una volta preso contatto con lo Staff di Ateneo, possono contattare la/il docente titolare dell'insegnamento in relazione alla declinazione delle modalità di esame, in merito agli aspetti didattici.

Materiale di supporto al corso verrà inserito nella piattaforma DIR.
Le studentesse e gli studenti con disabilità o con Disturbi Specifici dell’Apprendimento (DSA) o con Bisogni Educativi Speciali (BES) possono richiedere servizi e strumenti specifici a loro dedicati rivolgendosi allo Staff Sviluppo e Coordinamento Carriere e Servizi alle Studentesse e agli Studenti e consultando la pagina dedicata del sito di Ateneo: https://uniupo.it/it/servizi/servizi-studenti- disabili e-dsa
Le studentesse e gli studenti con disabilità, DSA, BES, una volta preso contatto con lo Staff di Ateneo, possono contattare la/il docente titolare dell'insegnamento in relazione alla declinazione delle modalità di esame, in merito agli aspetti didattici

l'esame sarà diviso in due parti. Prima parte (5 punti) è la presentazione di un progetto relativo ad un argomento di chimica organica a scelta delle studentesse e degli studenti.
Esame scritto (25 punti)

1.Reazioni mediate da metalli di transizione.
1. Regola dei 18 elettroni, classificazione dei leganti e natura del legame coordinativo
2. Reazioni mediate da metalli di transizione. Meccanismi generali
3. Idroformilazione e metatesi
4. Reazioni di coupling e reazioni di Heck
5. Esercizi di applicazione e soluzione di problemi
6. Esercizi di applicazione e soluzione di problemi
7. Esercizi di applicazione e soluzione di problemi
8. Esercizi di applicazione e soluzione di problemi

2.Reazioni pericicliche
1.Introduzione generale e regole di selezione
2. Reazioni di cicloaddizione e relazioni struttura-reattività di sintesi dienica
3. Cicloaddizioni 1,3-dipolari
4. Reazioni elettrocicliche
5. Reazioni sigmatropiche
6. Applicazioni a sintesi industriali (vitamina D, citrale)
7. Esercizi di applicazione e soluzione di problemi
8. Esercizi di applicazione e soluzione di problemi

3.Carboidrati
1.Rappresentazione e formazione di semiacetali
2.Effetto anomerico e iperconiugazione
3. Reazioni di protezione
4. Reazioni di glicosidazione
5. Reazioni di ossido-riduzione
6. Applicazioni a sintesi industriali (sintesi Reichstein di acido ascorbico)
7. Sintesi di olionucleotidi in fase solida
8. Esercizi e applicazioni

4.Amminoacidi e peptidi
1. Proprietà acido-base degli amminoacidi proteinogenici e loro sintesi generali
2. Sintesi asimmetriche di amminoacidi
3. Sintesi peptidica in soluzione
4. Sintesi peptidica allo stato solido e cenni di chimica dei polimeri
5. Reazioni di polimerizzazione
6. Applicazioni a sintesi industriali (Sintesi Monsanto della L-DOPA)
7. Esercizi e applicazioni
8. Esercizi e applicazioni

5. Metaboliti secondari
1. Isoprenoidi e carbocationi non classici
2. Applicazioni a sintesi industriali (carotenoids)
3. Applicazioni a sintesi industriali (sintesi di steroidi)
4. Alcaloidi
5. Reazioni multicomponente (Mannich, Ugi, Passerini)
6. Utilizzo di alcaloidi in sintesi organica. Diidrossilazione asimmetrica
7. Chinoni
8. Esercizi e applicazioni

6a. Effetti stereoelettronici
1. Introduzione generale
2. Applicazione a effetti conformazionali
3. Applicazione a effetti configurazionali
4. Applicazione a reattività

6b. Fotochimica organica
1. Aspetti generali
2. Utilizzo sintetico
3. Fotocicloaddizioni e loro rilevanza biologica
4. Esercizi e applicazioni

7. Meccanismi biologici
1. Reazione benzoinica e vitamina B1
2. Vitamina K
3. Reazioni di trasferimento elettronico
4. Reazioni diotopiche e vitamina B12
5. Reazioni redox e semi-legami
6. Esercizi e applicazioni
7. Esercizi e applicazioni
8. Esercizi e applicazioni

8.gruppi protettori dei principali gruppi funzionali

Capacità di affrontare la chimica e la sintesi di molecole complesse applicando moderni concetti meccanicistici.