Ateneo - UPO

studio frontale delle principali reazioni non ioniche, con accenni allo sviluppo di processo ed ai gruppi protettori. La chimica organica di sintesi.
Sicurezza in un laboratorio chimico.
Apparecchiature e vetreria di laboratorio.
Il solvente di reazione: ruolo e scelta.
I reagenti.
Lavorare in ambiente anidro (tecniche varie).
Allestimento della reazione.
Monitoraggio della reazione.
Work-up della reazione.
Purificazione del prodotto di reazione.
Caratterizzazione del prodotto di reazione.
Il quaderno di laboratorio.
Esempi di procedure di sintesi.
La ricerca delle informazioni scientifiche.
Tecniche di sintesi non convenzionali.
La sintesi nell’industria.

Clayden, J et al.. Organic Chemistry, Oxford University Press, 2012.
Norman, Coxon. Sintesi Organica, Piccin, 1999.
Vogel’s textbook of practical organic chemistry, 5th Edition –
B. S. Furniss; A. J. Hannaford; P. W. G. Smith; A. R. Tatchell

Advanced practical organic chemistry –
J. Leonard; B. Lygo; G. Procter
Laboratory Techniques in Organic Chemistry: Supporting Inquiry-driven Experiments - Brossura, 4th Edition –
J. R. Mohrig; D. G. Alberg; G. E. Hofmeister; P. F. Schatz; C. N. Hammond
Practical process research and development - N. G. Anderson – Academic Press

Fornire alle studentesse e agli studenti strumenti di capacità critica per affrontare molecole e meccanismi di reazione complessi.
Il corso ha l’obbiettivo di introdurre le studentesse e gli studenti alla sintesi organica pratica. Consiste in una serie di lezioni frontali in cui vengono affrontati la sicurezza in laboratorio e le principali tecniche per l’allestimento, il monitoraggio della reazione, la purificazione del prodotto di reazione. Queste tecniche vengono messe in pratica in una serie di prove che vengono svolte in laboratorio. Successivamente, vengono anche affrontati alcuni aspetti inerenti alla ricerca di informazioni nella letteratura scientifica e della chimica di processo. Al termine del corso, le studentesse e gli studenti avranno appreso come lavorare in sicurezza in un laboratorio di sintesi organica e conosceranno le tecniche principali nella sintesi pratica. Saranno, inoltre, in grado di comprendere una procedura per l'allestimento di una reazione presa dalla letteratura scientifica, valutarla criticamente e applicare le sue conoscenze e la sua comprensione riproducendo tale reazione in laboratorio. Infine, saranno in grado di comunicare ciò che hanno imparato con le colleghe ed i colleghi e con la/il docente in laboratorio. Il corso fornirà alle studentesse e agli studenti l'autonomia di giudizio sufficiente per poter lavorare in totale sicurezza ed allestire reazioni di sintesi organica, oltre che per poter criticamente ricercare delle informazioni nella letteratura scientifica.

Metodi Fisici in Chimica Organica: Conoscenza delle più importanti tecniche spettroscopiche (principalmente IR e NMR) per la determinazione e caratterizzazione di molecole organiche. L'elaborazione dei dati ottenuti consente di intervenire nella sintesi ed analisi delle sostanze organiche considerate.

Lezioni frontali per il modulo di chimica organica avanzata. Il corso si compone di tre parti.
La prima parte riguarda una serie di lezioni frontali incentrate sulla sicurezza e sulle principali tecniche di sintesi in un laboratorio di sintesi organica. Al termine di questa parte, vengono fornite agli studenti delle procedure di reazioni da articoli scientifici, che vengono tradotte ed analizzate alla lavagna.
La seconda parte consiste nel laboratorio, dove le studentesse e gli studenti metteranno in pratica una serie di reazioni.
La terza parte di lezioni frontali riguarda la ricerca delle informazioni nella letteratura scientifica, alcune tecniche di sintesi non convenzionali e la sintesi industriale. Una di queste lezioni viene svolta in aula informatica dove gli studenti hanno l'opportunità di ricercare informazioni nella letteratura scientifica attraverso l'uso di banche dati, motori di ricerca e Scifinder.
Le lezioni frontali sono tenute con il supporto di slide PowerPoint che vengono fornite alle studentesse e agli studenti all’inizio del corso.
Ogni anno vengono proposti anche dei seminari facoltativi tenuti da relatori esterni.

Materiale di supporto al corso verrà inserito nella piattaforma DIR
Le studentesse e gli studenti con disabilità o con Disturbi Specifici dell’Apprendimento (DSA) o con Bisogni Educativi Speciali (BES) possono richiedere servizi e strumenti specifici a loro dedicati rivolgendosi allo Staff Sviluppo e Coordinamento Carriere e Servizi alle Studentesse e agli Studenti e consultando la pagina dedicata del sito di Ateneo: https://uniupo.it/it/servizi/servizi-studenti- disabili e-dsa
Le studentesse e gli studenti con disabilità, DSA, BES, una volta preso contatto con lo Staff di Ateneo, possono contattare la/il docente titolare dell'insegnamento in relazione alla declinazione delle modalità di esame, in merito agli aspetti didattici

Per il modulo di chimica organica avanzata Test scritto con presentazione orale su una argomento a scelta delle studentesse e degli studenti.
L’accesso al laboratorio è preceduto da una prima prova composta da 28 domande. 22 domande riguardano gli argomenti trattati nelle lezioni propedeutiche al laboratorio. La studentessa/lo studente deve infatti dimostrare di conoscere i presupposti per lavorare in sicurezza, nonché le tecniche base che utilizzerà in laboratorio. 6 domande riguardano invece la risoluzione di esercizi inerenti ad una procedura sintetica in inglese presa dalla letteratura scientifica. Per poter conseguire la sufficienza la studentessa/lo studente deve rispondere ad almeno 16 domande in maniera corretta.
Durante lo svolgimento del laboratorio, la studentessa/lo studente viene valutato sulla base degli esperimenti realizzati, dell'impegno mostrato e dei risultati ottenuti.
Una seconda prova composta da 5 domande riguarda invece gli argomenti trattati a seguito del laboratorio, quali la ricerca delle informazioni nella letteratura scientifica, le tecniche di sintesi non convenzionali e la sintesi nell'industria. Per conseguire la sufficienza la studentessa/lo studente deve rispondere ad almeno 3 domande su 5 in maniera corretta.
Il voto finale terrà conto di entrambe le prove scritte e dell’attività svolta in laboratorio.

1.Reazioni mediate da metalli di transizione.
1. Regola dei 18 elettroni, classificazione dei leganti e natura del legame coordinativo
2. Reazioni mediate da metalli di transizione. Meccanismi generali
3. Idroformilazione e metatesi
4. Reazioni di coupling e reazioni di Heck
5. Esercizi di applicazione e soluzione di problemi
6. Esercizi di applicazione e soluzione di problemi
7. Esercizi di applicazione e soluzione di problemi
8. Esercizi di applicazione e soluzione di problemi

2.Reazioni pericicliche
1.Introduzione generale e regole di selezione
2. Reazioni di cicloaddizione e relazioni struttura-reattività di sintesi dienica
3. Cicloaddizioni 1,3-dipolari
4. Reazioni elettrocicliche
5. Reazioni sigmatropiche
6. Applicazioni a sintesi industriali (vitamina D, citrale)
7. Esercizi di applicazione e soluzione di problemi
8. Esercizi di applicazione e soluzione di problemi

3.Carboidrati
1.Rappresentazione e formazione di semiacetali
2.Effetto anomerico e iperconiugazione
3. Reazioni di protezione
4. Reazioni di glicosidazione
5. Reazioni di ossido-riduzione
6. Applicazioni a sintesi industriali (sintesi Reichstein di acido ascorbico)
7. Sintesi di olionucleotidi in fase solida
8. Esercizi e applicazioni

4.Amminoacidi e peptidi
1. Proprietà acido-base degli amminoacidi proteinogenici e loro sintesi generali
2. Sintesi asimmetriche di amminoacidi
3. Sintesi peptidica in soluzione
4. Sintesi peptidica allo stato solido e cenni di chimica dei polimeri
5. Reazioni di polimerizzazione
6. Applicazioni a sintesi industriali (Sintesi Monsanto della L-DOPA)
7. Esercizi e applicazioni
8. Esercizi e applicazioni

5. Metaboliti secondari
1. Isoprenoidi e carbocationi non classici
2. Applicazioni a sintesi industriali (carotenoids)
3. Applicazioni a sintesi industriali (sintesi di steroidi)
4. Alcaloidi
5. Reazioni multicomponente (Mannich, Ugi, Passerini)
6. Utilizzo di alcaloidi in sintesi organica. Diidrossilazione asimmetrica
7. Chinoni
8. Esercizi e applicazioni

6a. Effetti stereoelettronici
1. Introduzione generale
2. Applicazione a effetti conformazionali
3. Applicazione a effetti configurazionali
4. Applicazione a reattività

6b. Fotochimica organica
1. Aspetti generali
2. Utilizzo sintetico
3. Fotocicloaddizioni e loro rilevanza biologica
4. Esercizi e applicazioni

7. Meccanismi biologici
1. Reazione benzoinica e vitamina B1
2. Vitamina K
3. Reazioni di trasferimento elettronico
4. Reazioni diotopiche e vitamina B12
5. Reazioni redox e semi-legami
6. Esercizi e applicazioni
7. Esercizi e applicazioni
8. Esercizi e applicazioni

8.gruppi protettori dei principali gruppi funzionali

Il significato della sintesi organica.
Sicurezza in un laboratorio chimico. Regole di sicurezza. Simboli. Frasi R e S, H e P. Contatto con sostanze chimiche per ingestione, inalazione, assorbimento cutaneo. Come comportarsi in caso di avvelenamento. Sostanze tossiche, cancerogene, infiammabili, esplosive. Come smaltire i reagenti chimici. Rischi fisici.
Apparecchiature. Vetreria e dotazione non in vetro.
Il solvente. Influenza del solvente nelle reazioni. Purificazione ed essiccamento dei solventi.
I reagenti. Purificazione. Misura.
Lavorare in ambiente anidro.
Tecniche varie. Scaldare e raffreddare le reazioni. Reazioni in presenza di gas. Spostare l’equilibrio di reazione. Idrogenazione catalitica. Reazioni con ammoniaca liquida.
Monitorare una reazione. Thin layer cromatography (TLC).
Lavorare le reazioni. Il quenching. L’estrazione. Esempi di flussi di purificazione. Pre-anidrificazione e anidrificazione. Filtrazione. Evaporazione del solvente.
Purificazione del prodotto. Colonna cromatografica. Distillazione semplice, frazionata, sottovuoto, in corrente di vapore. Cristallizzazione. Sublimazione.
Caratterizzazione del prodotto.
Il quaderno di laboratorio.
Esempi di procedure: come fare i calcoli e scegliere la corretta apparecchiatura
La ricerca delle informazioni. Fonti primarie e secondarie.
Tecniche di sintesi non convenzionali. Green chemistry. Catalisi per trasferimento di fase. Microonde. Biocatalisi. Flow chemistry. Elettrochimica. Fotochimica.
La sintesi nell’industria. Caratteristiche di una via sintetica industriale. Lo sviluppo di processo: la sintesi in laboratorio, lo scale up, l’impianto pilota, la produzione. Esecuzione della reazione, work up e purificazione nell’industria.

Capacità di affrontare la chimica e la sintesi di molecole complesse applicando moderni concetti meccanicistici. le studentesse e gli studenti al termine del corso saranno in grado di: ricercare una reazione chimica nella letteratura scientifica; leggere e comprendere la procedura sperimentale; impostare i calcoli per l'allestimento della reazione organica; allestire la reazione lavorando in sicurezza, scegliendo la giusta apparecchiatura/vetreria ed utilizzando le tecniche più appropriate (delle quali conoscerà i principi di funzionamento); monitorare la reazione; isolare il prodotto e purificarlo. Avrà, inoltre, appreso le differenze tra una sintesi in piccola scala ed una in larga scala.