Ateneo - UPO

Il modulo si propone di fornire: i concetti base ed il linguaggio indispensabili per lo studio della Chimica Organica nonché elementi fondamentali sulla nomenclatura, struttura e reattività delle più comuni classi di composti organici.

Brown, Foote, Iverson, “Chimica Organica”, EdiSES; P. Yurkanis Bruice, “Chimica Organica”, EdiSES; Janice Gorzynski Smith, Antonella Capperucci, Stefano Menichetti Fondamenti di Chimica Organica, McGraw-Hill; J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, "Chimica Organica"; PICCIN.
Per questo corso è obbligatorio, inoltre, adottare uno dei seguenti eserciziari:
M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, "Esercizi di Chimica Organica", Loghìa, Napoli, 2007.
T.W. G. Solomons, C. B. Fryhle, R. G. Johnson, “La Chimica Organica attraverso gli esercizi”, Zanichelli, Bologna, 2010.

Conoscenza e comprensione.
Il corso intende fornire le basi della chimica dei composti del carbonio attraverso la conoscenza della struttura e della reattività dei principali gruppi funzionali, dei meccanismi delle più importanti reazioni e dei principi fondamentali della stereochimica organica.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione.
Lo studentessa/ studente sarà in grado di applicare i concetti teorici assimilati per risolvere esercizi di nomenclatura, streochimica e reattività di molecole organiche.
Abilità comunicative.
Lo studentessa/ studente dovrà aver acquisito e dovrà saper utilizzare un lessico chimico appropriato in relazione agli argomenti affrontati nel corso. Dovrà inoltre saper esporre in modo corretto, chiaro e conciso i meccanismi con cui le molecole organiche reagiscono e saper prevedere i prodotti di una reazione.
Autonomia di giudizio
Lo studentessa/ studentedovrà essere capace di prevedere proprietà e reattività di una molecola in base alla struttura di un composto e la sua somiglianza con le famiglie di composti studiati.
Lo studentessa/ studente dovrà altresì dimostrare la capacità collegamento-confronto di temi sviluppati in tempi diversi durante il corso.
Capacità d’apprendimento
Lo studentessa/ studente dovrà essere in grado di utilizzare il materiale didattico (slide ed esercizi forniti dal docente, libri di testo) per uno studio approfondito, critico e ragionato.

E' necessario avere acquisito gli argomenti trattati nei corsi di Chimica Generale ed Inorganica

La didattica si svolgerà mediante lezioni frontali attraverso l’uso di presentazioni powerpoint e spiegazioni alla lavagna. Saranno fornite agli studenti le diapositive utilizzate durante le lezioni, tramite piattaforma D.I.R.
Oltre alle lezioni frontali verranno svolti esercizi in aula da parte del docente e anche con il coinvolgimento degli studenti per approfondire gli argomenti trattati a lezione. I concetti oggetto del corso verranno discussi collegialmente in aula e applicati direttamente durante le esercitazioni in aula per stimolare negli studenti il senso critico e l’autonomia di giudizio. Le abilità comunicative saranno stimolate attraverso l’uso di una terminologia appropriata alla materia. Le capacità di apprendere verranno favorite tramite l’integrazione dei libri di testo con materiale fornito dal docente.

Sarà a disposizione un docente di supporto alla didattica che svolgerà ulteriori esercizi insieme agli studenti.
Il docente è a disposizione dello studentessa/ studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso.
Le studentesse e gli studenti con disabilità o con Disturbi Specifici dell’Apprendimento (DSA) o con Bisogni Educativi Speciali (BES) possono richiedere servizi e strumenti specifici a loro dedicati rivolgendosi allo Staff Sviluppo e Coordinamento Carriere e Servizi alle Studentesse e agli Studenti e consultando la pagina dedicata del sito di Ateneo: https://uniupo.it/it/servizi/servizi-studentidisabili-e-dsa
Le studentesse e gli studenti con disabilità, DSA, BES, una volta preso contatto con lo Staff di Ateneo, possono contattare la/il docente titolare dell'insegnamento in relazione alla declinazione delle modalità di esame, in merito agli aspetti didattici.

L’esame consiste in uno scritto di 10 esercizi comprendenti tutto il programma e successiva discussione orale per coloro che hanno superato la prova scritta. Dei 10 esercizi dell’esame scritto 5 esercizi sono su nomenclatura (saper scrivere correttamente la struttura di una molecola dal nome IUPAC e viceversa), isomeria e risonanza (saper assegnare le configurazioni di stereocentri e la disposizione degli elettroni all’interno di una molecola in grado di dare risonanza) e 5 esercizi su reattività (saper prevedere i prodotti di una reazione), sintesi (individuare una via di sintesi anche di più passaggi) e meccanismi di reazione (la conoscenza di un meccanismo di reazione permette di prevedere i prodotti corretti della stessa).
Sia l’esame scritto che l’orale permettono di valutare le conoscenze teoriche dello studentessa/ studente, la sua capacità di scrivere formule e meccanismi di reazione e l’abilità nel prevedere i prodotti di una reazione a partire da determinati reagenti oltre che spiegare l’andamento e la stereochimica di una reazione in base al meccanismo della stessa.
La sufficienza viene raggiunta dimostrando di avere compreso e di essere in grado di utilizzare anche attraverso gli esercizi i concetti fondamentali degli argomenti trattati durante il corso. Imprescindibile al superamento dell’esame è inoltre la capacità di scrivere correttamente formule e meccanismi di reazione nell’esame scritto e alla lavagna. Altri parametri di giudizio sono: la capacità di organizzare ed esporre con chiarezza la propria risposta e l’acquisizione della appropriata terminologia (capacità di apprendere). L’eccellenza può essere conseguita dimostrando una spiccata capacità di collegamento-confronto di temi sviluppati in tempi diversi durante il corso (autonomia di giudizio).

Legame covalente e forma delle molecole. Ibridazione ed angoli di legame. Molecole polari e non polari. Risonanza. Alcani e cicloalcani. Struttura degli alcani. Isomeria costituzionale. Nomenclatura IUPAC. Gruppi funzionali. Metodi di nomenclatura e priorità dei gruppi funzionali. Isomeria conformazionale di alcani e cicloalcani. Isomeria geometrica nei cicloalcani. Isomeria geometrica negli alcheni, il sistema E/Z. Chiralità. Stereoisomeria. Chiralità. Designazione degli stereocentri-il sistema R,S. Molecole acicliche con due o più stereocentri. Molecole cicliche con due o più stereocentri. Proprietà degli stereoisomeri. Separazione di enantiomeri: risoluzione. Risonanza e delocalizzazione elettronica. Reattività. Carbocationi e carbanioni. Effetto induttivo ed effetto mesomero. Nucleofili ed elettrofili. Radicali e reazioni radicaliche. Acidi e basi di Bronsted e di Lewis. Misura quantitativa della forza di acidi e basi. Stabilizzazione della base coniugata. Struttura molecolare ed acidità. Posizione dell'equilibrio in reazioni acido-base. Reazione di alcani e alcheni. Meccanismi di reazione e profili di energia. Reazioni di addizione elettrofila. Ossidazione degli alcheni- formazione di glicoli. Riduzione degli alcheni. Reazioni che producono composti chirali. Alchini. Reazioni di addizione di alogeni, di idratazione e di idrogenazione. I composti organici alogenati. Le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica. Fattori che influenzano le velocità delle reazioni SN1 e SN2. Analisi di varie reazioni di sostituzione nucleofila alifatica. Reazioni di eliminazione E1 ed E2. Competizione fra reazioni di sostituzione ed eliminazione. Alcoli, eteri e tioli. Proprietà fisiche. Preparazione e reattività degli alcoli. Ossidazione di alcoli. Reazioni degli eteri. Epossidi. Apertura d'anello degli epossidi catalizzata da acidi o da basi. I composti aromatici. Struttura del benzene. Concetto di aromaticità. Sostituzione elettrofila aromatica. Ossidazione in posizione benzilica. Disostituzione. Fenoli. Sostituzione nucleofila aromatica. Sali di arendiazonio e loro reattività. Aldeidi e chetoni. Struttura e reattività del gruppo carbonilico. Addizione di nucleofili con centro reattivo sul carbonio, sull'ossigeno, o sull'azoto. Meccanismi di reazione. Ossidazione. Riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Alfa-sostituzione. Condensazione aldolica. Gli acidi carbossilici e i loro derivati. Struttura e acidità. Riduzione. Esterificazione. Conversione in alogenuri acilici. Reazione con ammine. Idrolisi dei derivati funzionali. Interconversione dei derivati funzionali. Nitrili. alfa-sostituzione. Sintesi malonica. Decarbossilazione. Ammine ed altri composti azotati. Struttura e basicità. Preparazione e reattività. Carboidrati. Monosaccaridi. La struttura ciclica dei monosaccaridi. Reazioni dei monosaccaridi. Disaccaridi ed oligosaccaridi. Polisaccaridi. Lipidi. Trigliceridi. Saponi e detergenti. Steroidi. Fosfolipidi. Amminoacidi, peptidi e proteine. Proprietà acido-base degli amminoacidi. Struttura primaria di polipeptidi e proteine. Forme tridimensionali di polipeptidi e proteine. Cenni sulla struttura di nucleotidi e di acidi nucleici.
Il materiale didattico verrà descritto e illustrato per stimolare la capacità di apprendimento tramite l’integrazione dei libri di testo con materiale fornito dal docente.

Conoscenza e capacità di comprensione
Conoscere la struttura chimica e elettronica delle molecole organiche e le implicazioni sulla loro reattività.
Conoscere il significato di isomeria in tutte le sue declinazioni.
Conoscere la reattività principale di ciascun gruppo funzionale.
Conoscere i principali meccanismi di reazione.
Conoscere il significato di aromaticità.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Riconoscere i gruppi funzionali in modo da saper dare alle molecole proposte la corretta nomenclatura secondo le regole IUPAC.
Ricavare la struttura dal nome IUPAC e viceversa.
Riconoscere la stereochimica di una molecola.
Saper spiegare l’andamento e la stereochimica di una reazione in base al meccanismo della stessa.
Acquisizione di conoscenze sulle proprietà delle principali classi di composti organici e loro comportamento chimico.
Sapere discutere in base alla struttura dei reagenti e alle condizioni di reazione il/un possibile cammino di reazione.
Autonomia di giudizio
Essere in grado di valutare in base alla struttura di un composto e la sua somiglianza con le famiglie di composti studiati quali previsioni possono essere fatte circa le proprietà molecolari.
Acquisizione della capacità di interpretare e razionalizzare le reazioni organiche in termini di meccanismo di reazione e di affrontare lo studio della materia mediante un apprendimento critico e non mnemonico.
Capacità di collegamento-confronto di argomenti diversi.
Abilità comunicative
Capacità di esporre una serie di dati relativi a una famiglia di composti organici e ricondurli ai principi base della disciplina.
Capacità di organizzare ed esporre con chiarezza la propria risposta e l’acquisizione della appropriata terminologia.
Capacità d’apprendimento
Acquisizione della capacità di utilizzare il materiale didattico per uno studio critico e ragionato.
Capacità di aggiornamento e ampliamento delle conoscenze sulla disciplina attraverso la consultazione di testi didattici più avanzati