Ateneo - UPO

Spettroscopia infrarossa (IR) Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) Spettrometria di massa

R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione spettroscopica di composti organici, Casa Editrice Ambrosiana Additional textbook M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Metodi spetroscopici in chimica organica, Edises H. Günther, NMR spectroscopy, Wiley Ed.

Fornire agli studenti la conoscenza dei principi fisici su cui si basano le diverse tecniche spettroscopiche e delle strumentazioni utilizzate per l’acquisizione degli spettri. Il corso è inoltre dedicato in buona parte alla interpretazione degli spettri ottenuti con le diverse tecniche in modo da permettere allo studente di padroneggiare le diverse spettroscopie soprattutto dal punto di vista applicativo, rendendolo in grado di attribuire la struttura a un composto organico.

Conoscenza della struttura delle principali classi di composti organici

Lezione frontale con ausili multimediali e numerose esercitazioni di interpretazione di spettri.

Sarà possibile, e fortemente consigliato, sostenere le prove di autovalutazione proposte durante il corso. Le studentesse e gli studenti con disabilità o con Disturbi Specifici dell’Apprendimento (DSA) o con Bisogni Educativi Speciali (BES) possono richiedere servizi e strumenti specifici a loro dedicati rivolgendosi allo Staff Sviluppo e Coordinamento Carriere e Servizi alle Studentesse e agli Studenti e consultando la pagina dedicata del sito di Ateneo: https://uniupo.it/it/servizi/servizi-studenti-disabili-e-dsa. Le studentesse e gli studenti con disabilità, DSA, BES, una volta preso contatto con lo Staff di Ateneo, possono contattare la/il docente titolare dell'insegnamento in relazione alla declinazione delle modalità di esame, in merito agli aspetti didattici.

Prova orale consistente di norma nella identificazione di un composto incognito tramite l'analisi di spettri IR, NMR e di massa con domande sulla teoria delle varie spettroscopie.

Introduzione ai metodi spettroscopici di analisi. Proprietà della radiazione elettromagnetica. Lo spettro elettromagnetico. Spettroscopia di assorbimento e di emissione. Spettroscopia infrarossa (IR) - Caratteristiche di uno spettrofotometro IR tradizionale e in trasformata di Fourier (FT-IR). L’oscillatore armonico. Anarmonicità e quantizzazione. Tipi di vibrazioni. Strumentazione e preparazione del campione. Lo spettro infrarosso e le vibrazioni caratteristiche dei gruppi funzionali. Regione delle impronte digitali. Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) - Lo spin nucleare. Teoria della spettroscopia NMR, con particolare riguardo alle tecniche a impulsi in trasformata di Fourier. Rilassamento. Parametri spettrali: chemical shift, struttura fine, integrazione dei segnali. 1H NMR protonico: spettri del primo ordine. Analisi dei sistemi di spin fondamentali. Relazione tra struttura e chemical shift. Simmetria, chiralità e spettro NMR. L’effetto nucleare Overhauser (nOe). 13C NMR: caratteristiche del nucleo di 13C. Spettri disaccoppiati, off-resonance, DEPT e APT. Relazione tra struttura e chemical shift. Cenni alle tecniche bidimensionali fondamentali omo- ed eteronucleari. Spettrometria di massa – Cenni alla strumentazione. Massa chimica ed isotopica. Determinazione della massa molecolare e della formula molecolare. Massa esatta e risoluzione. Scelta del metodo di ionizzazione in relazione alla struttura del composto. Frammentazioni e riarrangiamenti delle principali classi di composti organici. Identificazione della struttura di un composto organico dall’analisi delle caratteristiche spettroscopiche. Illustrazione della determinazione strutturale di una sostanza naturale.

CONOSCENZA E CAPACITA' DI COMPRENSIONE- La studentessa/lo studente dovrà mostrare il possesso della padronanza delle conoscenze di base dei moderni metodi di indagine spettroscopica nonché la capacità di comprensione delle caratteristiche fondamentali degli spettri forniti da ogni sostanza (NMR, IR e Massa). Tali abilità verranno valutate sia attraverso la prova scritta che orale. CAPACITA' DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE- La studentessa/lo studente dovrà mostrare il possesso della capacità di applicare le proprie conoscenze, e l'abilità nell'individuare la presenza di frammenti molecolari di varia complessità in maniera da definire come tali frammenti siano tra loro legati, tramite l'analisi combinata degli spettri ottenuti con le varie tecniche nonché quella di simulazione degli spettri data una certa sostanza. Tali abilità verranno valutate sia attraverso la prova scritta che quella orale. AUTONOMIA DI GIUDIZIO- La studentessa/lo studente dovrà essere in grado di focalizzare l'attenzione su un determinato problema strutturale, e decidere quali metodiche siano più utili per risolverlo. Tali abilità verranno valutate durante il colloquio orale attraverso domande orali mirate di tipo applicativo. ABILITA' COMUNICATIVE- La studentessa/lo studente dovrà essere in grado di comunicare in modo chiaro e con un linguaggio adeguato le proprie conoscenze e la propria capacità interpretativa dei vari spettri a specialisti e non. Tali abilità verranno valutate attraverso la prova orale. CAPACITA' DI APPRENDIMENTO- La studentessa/lo studente, alla fine del corso, dovrà aver sviluppato una buona autonomia per l'identificazione delle strutture di molecole organiche incognite. Questa abilità, per quanto possibile, verrà stimolate dal docente proponendo approfondimenti e fornendo esercizi da risolvere durante il corso e discussi durante le lezioni.