Ateneo - UPO

Stereochimica (parte 2).
Reattività dei principali gruppi funzionali dei composti alifatici, dei composti aromatici e dei principali sistemi eterociclici, delle principali classi di sostanze organiche naturali

chimica organica, bruno botta, edi-ermes

chimica organica, peter vollhardt, Zanichelli

chimica organica,
Brown, Foote, Inverson
Edises

chimica organica, John McMurry, piccin

Fondamenti di chimica organica, Smith - McGraw-Hill

Conoscenza delle stereochimica delle sostanze organiche, con particolare riferimento a centri stereogenici R/S. individuare e analizzare i vari centri stereogenici presenti nella molecola.
Conoscenza del chimismo dei principali gruppi funzionali, dei composti aromatici ed eterociclici e delle principali classi di sostanze naturali. capacità di analizzare e riconoscere i vari gruppi funzionali presenti nella molecola e valutarne la reattività nelle diverse condizioni di reazione.

Esami propedeutici Chimica generale ed inorganica e Chimica organica 1.

Lezioni frontali in aula. Copia dei lucidi/dispense impiegate durante le lezioni del corso, disponibili sul sito. Esercizi e temi di esame svolti degli anni precedenti.

in caso di didattica on line le lezioni saranno registrate per coloro che non potranno essere in presenza

Prova scritta con esercizi di chimica organica, dove verrà valutata la conoscenza della reattività dei vari gruppi funzionali analizzati durante il corso e la capacità dello studente di applicare queste conoscenze alla sintesi guidata di molecole target.
Eventuale prova orale ad integrazione della prova scritta

CFU 1
Simmetria: elementi e operazioni. Chiralità. Regole CIP e descrittori R/S. Enantiomeri e diastereomeri. Risoluzione di stereoisomeri. Attività ottica ed eccesso enantiomerico. Esercizi relativi.
CFU 2-7
Reazioni chimiche: classificazione, metrica chimica, mappatura atomica, stechiometria di reazioni organiche.
Reazioni e principali metodi di preparazione di:
- Alcani e cicloalcani
- Alcheni, dieni, alchini
- Alogenoalcani e principali reagenti organometallici
- Alcooli, eteri, tioli, tioeteri
- Composti carbonilici: aldeidi e chetoni
- Derivati carbossilici: acidi carbossilici, esteri, ammidi, acilalogenuri, anidridi e nitrili
- Ammine
- Composti aromatici
- Composti eterociclici
Esercizi relativi
CFU 8
Cenni di reattività delle sostanze organiche naturali: lipidi, amminoacidi, carboidrati. Terpeni e regola isoprenica. Esercizi relativi.

Lo studente sia in grado di applicare i concetti appresi durante le lezioni frontali, in processi sintetici di molecole di importanza farmaceutica