Ateneo - UPO

Il significato della sintesi organica.
Sicurezza in un laboratorio chimico.
Apparecchiature.
Il solvente di reazione.
I reagenti.
Lavorare in ambiente anidro (tecniche varie).
Allestimento della reazione.
Monitoraggio della reazione.
Work up della reazione.
Purificazione del prodotto di reazione.
Caratterizzazione del prodotto di reazione.
Il quaderno di laboratorio.
Esempi di procedure di sintesi.
La ricerca delle informazioni scientifiche.
Tecniche di sintesi non convenzionali.
La sintesi nell’industria.

Vogel’s textbook of practical organic chemistry - A. I. Vogel – Longman

Practical process research and development - N. G. Anderson – Academic Press

Pratical Organic Synthesis - A student’s guide - R. Keese; M.P. Brandle; T.P. Toube

Advanced pratical organic chemistry – John Leonard; Barry Lygo; Garry Procter

Il corso ha l’obbiettivo di introdurre lo studente alla sintesi organica pratica. Consiste in una serie di lezioni frontali in cui vengono affrontati la sicurezza in laboratorio e le principali tecniche per l’allestimento, il monitoraggio della reazione, la purificazione del prodotto. Queste tecniche vengono messe in pratica in una serie di prove che vengono svolte in laboratorio. Successivamente, vengono anche affrontati alcuni aspetti inerenti alla ricerca di informazioni nella letteratura scientifica e della chimica di processo. Al termine del corso, lo studente conoscerà come lavorare in sicurezza in un laboratorio di sintesi organica e conoscerà le tecniche principali nella sintesi pratica. Sarà, inoltre, in grado di comprendere una procedura per l'allestimento di una reazione presa dalla letteratura scientifica, valutarla criticamente e applicare le sue conoscenze e la sua comprensione riproducendo tale reazione in laboratorio. Infine, sarà in grado di comunicare ciò che ha imparato con i colleghi e con il docente in laboratorio. Il corso fornirà allo studente l'autonomia di giudizio sufficiente per poter lavorare in totale sicurezza ed allestire reazioni di sintesi organica, oltre che per poter criticamente ricercare delle informazioni nella letteratura scientifica.

Metodi Fisici in Chimica Organica: Conoscenza delle più importanti tecniche spettroscopiche (principalmente IR e NMR) per la determinazione e caratterizzazione di molecole organiche. L'elaborazione dei dati ottenuti consente di intervenire nella sintesi ed analisi delle sostanze organiche considerate.

Il corso consiste in tre parti.
La prima parte riguarda una serie di lezioni frontali incentrate sulla sicurezza e sulle principali tecniche di sintesi in un laboratorio di sintesi organica. Al termine di questa parte, vengono fornite agli studenti delle procedure di reazioni da articoli scientifici, che vengono tradotte ed analizzate alla lavagna.
La seconda parte consiste nel laboratorio, dove gli studenti metteranno in pratica una serie di reazioni.
La terza parte di lezioni frontali riguarda la ricerca delle informazioni nella letteratura scientifica, alcune tecniche di sintesi non convenzionali e la sintesi industriale. Una di queste lezioni viene svolta in aula informatica dove gli studenti hanno l'opportunità di ricercare informazioni nella letteratura scientifica attraverso l'uso di banche dati, motori di ricerca e sci-finder.
Le lezioni frontali sono tenute con il supporto di slide power point che vengono fornite agli studenti all’inizio del corso.
Ogni anno vengono proposti anche dei seminari facoltativi tenuti da relatori esterni.

L’accesso al laboratorio è preceduto da una prima prova con 28 domande. 22 domande riguardano gli argomenti trattati nelle lezioni propedeutiche al laboratorio. Lo studente deve infatti dimostrare di conoscere i presupposti per lavorare in sicurezza, nonché le tecniche base che utilizzerà in laboratorio. 6 domande riguardano invece la risoluzione di esercizi e di domande relative ad una procedura sintetica in inglese presa dalla letteratura scientifica. Per poter conseguire la sufficienza lo studente deve rispondere ad almeno 16 domande in maniera corretta.
Durante lo svolgimento del laboratorio lo studente viene valutato durante i vari esperimenti in base all'impegno e ai risultati ottenuti.
Una seconda prova di 5 domande riguarda invece gli argomenti trattati successivamente al laboratorio, quali la ricerca delle informazioni nella letteratura scientifica, le tecniche di sintesi non convenzionali e la sintesi nell'industria. Per conseguire la sufficienza lo studente deve rispondere ad almeno 3 domande su 5 in maniera corretta.
Il voto finale terrà conto di entrambe le prove scritte e dell’attività svolta in laboratorio.

Il significato della sintesi organica.
Sicurezza in un laboratorio chimico. Regole di sicurezza. Simboli. Frasi R e S, H e P. Contatto con sostanze chimiche per ingestione, inalazione, assorbimento cutaneo. Come comportarsi in caso di avvelenamento. Sostanze tossiche, cancerogene, infiammabili, esplosive. Come smaltire i reagenti chimici. Rischi fisici.
Apparecchiature. Vetreria e dotazione non in vetro.
Il solvente. Influenza del solvente nelle reazioni. Purificazione ed essiccamento dei solventi.
I reagenti. Purificazione. Misura.
Lavorare in ambiente anidro.
Tecniche varie. Scaldare e raffreddare le reazioni. Reazioni in presenza di gas. Spostare l’equilibrio di reazione. Idrogenazione catalitica. Reazioni con ammoniaca liquida.
Monitorare una reazione. Thin layer cromatography (TLC).
Lavorare le reazioni. Il quenching. L’estrazione. Esempi di flussi di purificazione. Pre-anidrificazione e anidrificazione. Filtrazione. Evaporazione del solvente.
Purificazione del prodotto. Colonna cromatografica. Distillazione semplice, frazionata, sottovuoto, in corrente di vapore. Cristallizzazione. Sublimazione.
Caratterizzazione del prodotto.
Il quaderno di laboratorio.
Esempi di procedure: come fare i calcoli e scegliere la corretta apparecchiatura
La ricerca delle informazioni. Fonti primarie e secondarie.
Tecniche di sintesi non convenzionali. Green chemistry. Catalisi per trasferimento di fase. Microonde. Biocatalisi. Flow chemistry. Elettrochimica. Fotochimica.
La sintesi nell’industria. Caratteristiche di una via sintetica industriale. Lo sviluppo di processo: la sintesi in laboratorio, lo scale up, l’impianto pilota, la produzione. Esecuzione della reazione, work up e purificazione nell’industria.

Lo studente al termine del corso sarà in grado di: ricercare una reazione chimica nella letteratura scientifica; leggere e comprendere la procedura sperimentale; impostare i calcoli per l'allestimento della reazione organica; allestire la reazione lavorando in sicurezza, scegliendo la giusta apparecchiatura/vetreria ed utilizzando le tecniche più appropriate (delle quali conoscerà i principi di funzionamento); monitorare la reazione; isolare il prodotto e purificarlo. Avrà, inoltre, appreso le differenze tra una sintesi in piccola scala ed una in larga scala.