Ateneo - UPO

Fornire allo studente la manualità di base della chimica organica sintetica.

Carey, Sundberg, "Advanced Organic Chemistry", Plenum Press ed.
Clayden e al. "Fondamenti di chimica organica" Zanichelli ed.

Comprensione e capacità di comprensione: conoscenza delle reazioni basilari della chimica organica sintetica e dei principi teorico-pratici dell’operatività in un laboratorio di chimica organica.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione: saper compilare con attenzione il quaderno di laboratorio; acquisire la manualità essenziale di laboratorio.

Aver superato l’esame di Chimica organica I e laboratorio.

Il corso prevede un certo numero di esercitazioni di laboratorio, generalmente condotte a gruppi di due. All’inizio di ogni turno di laboratorio, il docente fornisce un foglio che riporta la traccia del lavoro sperimentale da eseguire per quella determinata reazione. Le informazioni sono volutamente mantenute ad un livello essenziale, lasciando agli studenti il compito di comprendere il meccanismo ed i prodotti della reazione stessa (comprensione condotta anche e soprattutto collettivamente). Il controllo dell’apprendimento viene verificato all’inizio di ogni seduta di laboratorio: uno studente a turno viene chiamato alla lavagna e gli viene chiesto di esporre in dettaglio la reazione da eseguire, evidenziando i perché di ogni passaggio, il meccanismo, in accordo con quanto appreso nel corso di Chimica organica 1 e 2. Il docente fornisce poi tutte le spiegazioni necessarie. In un altro momento gli studenti sono chiamati ad esporre l’andamento della reazione del giorno precedente, in particolare i problemi riscontrati ed i risultati ottenuti, se aderenti o diversi da quelli attesi. Per quanto riguarda il caso studio, questo si compone di una ricerca bibliografica sulla storia di una importante reazione della sintesi organica. Agli studenti viene spiegato quale sia il modo corretto di condurre tale ricerca, cercando cioè di mettere in risalto la novità della reazione rispetto alle conoscenze precedenti, oltre che i limiti e l’applicabilità del nuovo modello di sintesi.

Il controllo dell’apprendimento viene verificato all’inizio di ogni seduta di laboratorio: uno studente a turno viene chiamato alla lavagna e gli viene chiesto di esporre in dettaglio la reazione del giorno precedente, evidenziando i perché di ogni passaggio, il meccanismo, ed i risultati ottenuti, se aderenti o diversi da quelli attesi. La discussione è collettiva: gli altri studenti sono tenuti ad intervenire nella spiegazione e soprattutto nell’analisi del risultato finale.

Alla fine del corso, gli studenti dovranno portare il quaderno di laboratorio, debitamente compilato, esperienza per esperienza. La valutazione consisterà in almeno tre domande aperte sulle reazioni effettuate in laboratorio, in modo da valutare le capacità comunicative, le conoscenze teorico-pratiche e l’autonomia di giudizio nel motivare le scelte operate. Sarà parte integrante della valutazione l’esposizione della ricerca bibliografica su un caso studio proposto, al fine di valutare sia le capacità comunicative, che la capacità di apprendere in autonomia.

Condensazione aldolica: studio dell’autocondensazione di un metilchetone, in condizioni acide o basiche; condensazione incrociata tra un chetone ed un’aldeide non enolizzabile, in condizioni basiche. Addizioni al carbonile: preparazione di un reattivo di Grignard e sua addizione ad un chetone; preparazione di un sale di fosfonio, formazione dell’ilide corrispondente, e sua addizione ad una aldeide (reaz. di Wittig). Sostituzione elettrofila aromatica: sintesi del crategone. Reazioni di eliminazione (E1): formazione di un’alchene a partire da un alcol terziario. Consultazione delle banche dati specializzate e approccio alla soluzione di un caso studio. Compilazione del quaderno di laboratorio.

1. Conoscenza e capacità di comprensione:
la conoscenza e comprensione delle reazioni basilari della chimica organica sintetica è ritenuta risultato essenziale di questo corso. Inoltre si richiede la conoscenza dei principi teorico-pratici della operatività in un laboratorio di chimica organica.
2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione:
lo studente dovrà non solo dimostrare di conoscere teoricamente gli argomenti di cui sopra, ma anche e soprattutto di saperli applicare alla pratica di laboratorio. Quindi ci si aspetta che lo studente sappia operare correttamente in un laboratorio di chimica organica, almeno per quanto riguarda la manualità fondamentale. Inoltre si richiede la capacità di compilare debitamente il quaderno di laboratorio.
3. abilità comunicative: saper esporre correttamente il caso studio (cioè la ricerca bibliografica), in particolare dimostrando di possedere un linguaggio scientifico appropriato. Saper compilare in modo chiaro e conciso il quaderno di laboratorio. Utilizzare una terminologia appropriata.
4. autonomia di giudizio: l’autonomia di giudizio è valutata rispetto alla capacità di confronto tra strategie di sintesi apparentemente equivalenti.
5. Capacità di apprendere: la capacità di apprendere è valutata come la capacità di affrontare in modo autonomo la ricerca bibliografica (caso studio).