Ateneo - UPO

Il corso prevede l'insegnamento delle basi conoscitive essenziali della chimica organica. Si suddivide in una parte di tipo strutturale
(definizione di gruppi funzionali, stereochimica), una seconda che verte su alcuni modelli elementari di reattività in chimica organica e una terza parte dedicata alla reattività delle biomolecole.

W.H. Brown – T Poon, Introduzione alla Chimica Organica; EdiSES
McMurry – Fondamenti di chimica organica – Zanichelli.
B. Botta (e altri), "Chimica Organica Essenziale"; edi-ermes
Per esercizi: Guida alla soluzione dei problemi da «Introduzione alla Chimica Organica» F. S. Lee, EdiSES.
Le diapositive utilizzate nel corso sono disponibili sul DIR.

Conoscenza e comprensione.
Il corso intende fornire le basi della chimica dei composti del carbonio attraverso la conoscenza della struttura e della reattività dei principali gruppi funzionali, dei meccanismi delle più importanti reazioni e dei
principi fondamentali della stereochimica organica.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione.
La/Lo studentessa/studente sarà in grado di applicare i concetti teorici assimilati per
risolvere esercizi di nomenclatura, stereochimica e reattività di molecole
organiche.
Abilità comunicative.
Lo studente dovrà aver acquisito e dovrà saper utilizzare un lessico chimico appropriato in relazione agli argomenti affrontati nel corso. Dovrà inoltre saper scrivere in modo corretto, chiaro e conciso i prodotti di una reazione a partire da determinati reattivi.

La conoscenza dei concetti elementari di atomo, molecola e legame chimico sono altamente consigliati.

La didattica si svolgerà mediante lezioni frontali attraverso l’uso di
presentazioni powerpoint e spiegazioni alla lavagna. Saranno fornite alle/agli studentesse/studenti le diapositive utilizzate durante le lezioni, tramite piattaforma
D.I.R.
Oltre alle lezioni frontali verranno svolti esercizi in aula da parte del docente e anche con il coinvolgimento delle/degli studentesse/studenti per approfondire gli
argomenti trattati a lezione. I concetti oggetto del corso verranno discussi
collegialmente in aula e applicati direttamente durante le esercitazioni in
aula per stimolare nelle/negli studentesse/studenti il senso critico e l’autonomia di giudizio.
Le abilità comunicative saranno stimolate attraverso l’uso di una terminologia appropriata alla materia.

Parallelamente al corso vengono effettuate una serie di esercitazioni volte specificatamente a riprendere gli argomenti del corso; in questo modo si ripropone e si verifica l’apprendimento di una serie di concetti chiave, come il riconoscimento dei gruppi funzionali, la stereochimica, il
concetto di acido e base, il concetto di nucleofile ed elettrofilo, il tipo ed il
meccanismo elementare di alcune reazioni chimiche. Ci sarà inoltre un supporto alla didattica che svolgerà ulteriori esercizi insieme alle/agli studentesse/studenti.
La/Il docente è a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso.
Le studentesse e gli studenti con disabilità o con Disturbi Specifici dell’Apprendimento (DSA) o con Bisogni Educativi Speciali (BES) possono richiedere servizi e strumenti specifici a loro dedicati rivolgendosi allo Staff Sviluppo e Coordinamento Carriere e Servizi alle Studentesse e agli Studenti e consultando la pagina dedicata del sito di Ateneo: https://uniupo.it/it/servizi/servizi-studentidisabili-e-dsa
Le studentesse e gli studenti con disabilità, DSA, BES, una volta preso contatto con lo Staff di Ateneo, possono contattare la/il docente titolare dell'insegnamento in relazione alla declinazione delle modalità di esame, in merito agli aspetti didattici.

L’esame consiste in uno scritto di 10 esercizi comprendenti tutto il programma. Ciascun esercizio ha lo stesso peso nel punteggio finale (da 0 a 3 punti per esercizio). Dei 10 esercizi dell’esame scritto 5 esercizi
sono su nomenclatura (saper scrivere correttamente la struttura di una
molecola dal nome IUPAC e viceversa), isomeria e risonanza (saper assegnare le configurazioni di stereocentri e la disposizione degli elettroni
all’interno di una molecola in grado di dare risonanza) e 5 esercizi su reattività (saper prevedere i prodotti di una reazione), sintesi (individuare una via di sintesi anche di 2-3 passaggi) e meccanismi di reazione (la
conoscenza di un meccanismo di reazione permette di prevedere i prodotti corretti della stessa).
L’esame scritto permette di valutare le conoscenze teoriche della/dello
studentessa/studente, la sua capacità di scrivere formule e meccanismi di reazione e
l’abilità nel prevedere i prodotti di una reazione a partire da determinati
reagenti oltre che spiegare l’andamento e la stereochimica di una reazione in base al meccanismo della stessa.
La sufficienza viene raggiunta dimostrando di avere compreso e di essere in grado di utilizzare anche attraverso gli esercizi i concetti fondamentali degli argomenti trattati durante il corso. Imprescindibile al superamento dell’esame è inoltre la capacità di scrivere correttamente formule e meccanismi di reazione. Altri parametri di giudizio sono: la capacità di organizzare e scrivere con chiarezza la propria risposta e l’acquisizione della appropriata terminologia. L’eccellenza può essere conseguita
svolgendo in maniera corretta tutti gli esercizi del compito.

Struttura elettronica dell’atomo di carbonio, ibridazione sp3, sp2, sp.
Alcani: struttura tridimensionale, molecole lineari e ramificate, l’isomeria
posizionale, le proprietà fondamentali. Cicloalcani, struttura e proprietà,
la tensione anulare. Rappresentazione bidimensionale delle molecole
(uso di cunei e tratteggi). Struttura elettronica dell’azoto e dell’ossigeno; i gruppi funzionali contenenti N ed O aventi solo legami singoli: alcoli, eteri, ammine. Cenni sui composti solforati e sugli alogenuri alchilici.
Rotazione intorno a legami singoli: il concetto di conformazione molecolare, proiezioni di Newman, grafici energetici, analisi
conformazionale di cicli saturi (cicloesano). Il carbonio ibridato sp2: alcheni, dieni, dieni coniugati. Stereoisomeria E, Z. Il benzene ed il
concetto di aromaticità: regola di Hückel. Proprietà degli idrocarburi aromatici. Gli eterociclici aromatici, soprattutto quelli azotati: struttura ed importanza biologica. Altri gruppi funzionali con legami multipli: i
composti carbonilici, rassegna dei vari tipi e proprietà fondamentali.
Cenni su immine ed altri derivati azotati e solforati (acidi solfonici).
Carbonio ibridato sp: gli alchini, i nitrili. Il concetto di chiralità: molecole chirali ed achirali, simmetria molecolare planare, il concetto di stereocentro, gli enantiomeri. Serie stereochimica R ed S, le regole di
Cahn, Ingold e Prelog per l’assegnazione della configurazione assoluta. I diastereoisomeri, definizione, esempi. Molecole con più di uno stereocentro, configurazioni relative ed assolute, proprietà chimicofisiche degli enantiomeri e dei diastereoisomeri.
Polarità dei legami e delle molecole, solubilità. Possibilità di formare legami idrogeno, proticità. Il concetto di acido e base in chimica organica, sia secondo Brønsted che secondo Lewis. Il concetto di elettrofilo e di
nucleofilo; cenni di termodinamica e cinetica. Le sostituzioni nucleofile alifatiche, generalità, i meccanismi SN1 ed SN2: requisiti del substrato e del nucleofilo, l’importanza del solvente. Gruppi uscenti nelle SN alifatiche. Le reazioni di eliminazione: meccanismi E1 ed E2. Addizioni di elettrofili agli alcheni, meccanismi delle addizioni di HX e X2. Regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi. Altre reazioni delle olefine: ossidazioni ad alcoli, riduzioni. Le reazioni dei composti carbonilici, differenza tra le reazioni di addizione e quelle di sostituzione. Esempi di addizione di nucleofili ad aldeidi e chetoni, uso e proprietà dei reagenti carbanionici. La tautomeria cheto-enolica, stabilità relativa delle specie.
Gli ioni enolato, generazione, proprietà ed uso nella sintesi organica. La condensazione aldolica (generalizzata). Le SNAc, meccanismo ed esempi di alcune reazioni importanti in chimica bio-organica. Fondamenti
essenziali della chimica dei carboidrati , degli amminoacidi e peptidi, acidi nucleici e lipidi.

Conoscenza e capacità di comprensione
Conoscere la struttura chimica e elettronica delle molecole organiche e le implicazioni sulla loro reattività.
Conoscere il significato di isomeria in tutte le sue declinazioni.
Conoscere la reattività principale di ciascun gruppo funzionale.
Conoscere i principali meccanismi di reazione.
Conoscere il significato di aromaticità.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Riconoscere i gruppi funzionali in modo da saper dare alle molecole proposte la corretta nomenclatura secondo le regole IUPAC.
Ricavare la struttura dal nome IUPAC e viceversa.
Riconoscere la stereochimica di una molecola.
Saper spiegare l’andamento e la stereochimica di una reazione in base al
meccanismo della stessa.
Acquisizione di conoscenze sulle proprietà delle principali classi di composti organici e loro comportamento chimico.
Autonomia di giudizio
Essere in grado di valutare in base alla struttura di un composto e la sua somiglianza con le famiglie di composti studiati quali previsioni possono essere fatte circa le proprietà molecolari.
Acquisizione della capacità di interpretare e razionalizzare le reazioni organiche in termini di meccanismo di reazione e di affrontare lo studio della materia mediante un apprendimento critico e non mnemonico.
Abilità comunicative
Capacità di razionalizzare una serie di dati relativi a una famiglia di composti organici e ricondurli ai principi base della disciplina.
Capacità di collegamento-confronto di argomenti diversi.
Capacità di organizzare con chiarezza la propria risposta e l’acquisizione della appropriata terminologia.
Capacità d’apprendimento
Acquisizione della capacità di utilizzare il materiale didattico per uno studio critico e ragionato.