Ateneo - UPO

Il corso inizia col porre particolare attenzione sulla chimica bioorganica ed in particolare sui peptidi e sulla sintesi peptidica, la sintesi di oligonucleotidi e oligosaccaridi, le tecniche di bioconiugazione, e i sistemi coniugati farmaci-anticorpi.
Verranno poi introdotti i principi della chimica supramolecolare e dei macrocicli inclusa la sintesi di chelanti polidentati. Verranno approfonditi alcuni aspetti di riconoscimento di ioni e di molecole organiche e di autoassemblaggio tramite interazioni non covalenti.
Per ciascuno di questi argomenti verranno fatti esempi pratici applicativi nei vari campi della chimica e verranno fatti approfondimenti con articoli scientifici recenti.

Materiale fornito dal docente;
J. W. Steed and J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, 2nd Edition, Wiley 2013 (ISBN 9781118681503)
P. Beer, T. Barendt, J. Lim, Supramolecular Chemistry, Fundamentals and Applications, Oxford University Press (ISBN 9780198832843)

Il corso si propone di fornire alle/agli studentesse/studenti approfondite conoscenze di chimica bio-organica esaminando importanti classi di biomolecole e di sonde chimiche per applicazioni di imaging o terapia e le strategie sintetiche per ottenerle. Le/gli studentesse/ studenti acquisiranno i principi delle moderne strategie sintetiche di sistemi macrociclici e di bioconiugazione: reazioni Richman Atkins, click, IEDDA, Staudinger.
Particolare importanza assume la capacita di comprensione, descrizione dettagliata e previsione dei meccanismi di reazione e la capacità di progettare sintesi di molecole bio-organiche.
Capacità comunicative: la/lo studentessa/studente approfondirà il vocabolario ed il simbolismo tipico della chimica organica. Egli inoltre acquisirà la capacità di poter approfondire e studiare autonomamente gli argomenti trattati nel corso.

Sono prerequisiti del corso le nozioni di acquisite nei corsi di Chimica Organica della Laurea Triennale.

Lezioni frontali ed esercitazioni in aula. Nel corso delle lezioni verranno forniti gli estremi di letteratura di riferimento per i vari argomenti al fine di permettere approfondimenti ed incoraggiare a prendere visione della letteratura primaria.
I concetti oggetto del corso verranno discussi collegialmente in aula e applicati direttamente durante esercitazioni in aula.

Il docente è a disposizione della/dello studentessa/studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso.
L’apprendimento in itinere verrà valutato tramite esercitazioni in aula e discussioni collegiali.
Le studentesse e gli studenti con disabilità o con Disturbi Specifici dell’Apprendimento (DSA) o con Bisogni Educativi Speciali (BES) possono richiedere servizi e strumenti specifici a loro dedicati rivolgendosi allo Staff Sviluppo e Coordinamento Carriere e Servizi alle Studentesse e agli Studenti e consultando la pagina dedicata del sito di Ateneo: https://uniupo.it/it/servizi/servizi-studentidisabili-e-dsa
Le studentesse e gli studenti con disabilità, DSA, BES, una volta preso contatto con lo Staff di Ateneo, possono contattare la/il docente titolare dell'insegnamento in relazione alla declinazione delle modalità di esame, in merito agli aspetti didattici.

L’esame consiste in due parti: prima una presentazione di una ricerca su un argomento specifico scelto dalla/dallo studentessa/studente seguito da una discussione orale di 2-3 domande che vertono sull’intero programma del corso. La valutazione verrà effettuata in base all’efficacia della presentazione e dell’esposizione e successivamente verificando il grado di raggiungimento degli obiettivi formativi indicati in precedenza. La sufficienza viene raggiunta dimostrando di avere compreso e di essere in grado di utilizzare i concetti fondamentali degli argomenti trattati durante il corso.
Altri parametri di giudizio sono: la capacità di organizzare ed esporre con chiarezza la propria risposta e l’acquisizione della appropriata terminologia. L’eccellenza può essere conseguita dimostrando una spiccata capacità di collegamento-confronto di temi sviluppati in tempi diversi durante il corso.

Sintesi peptidica in fase solida (SPPS): supporti polimerici e linkers. Peptidi sintetici: funzionalizzazione, usi e applicazioni. Sintesi in fase solida di oligonucleotidi e di acidi peptido-nucleici (PNA). Sintesi di oligosaccaridi diretta e in fase solida.
Nuove strategie di sintesi organica per la bioconiugazione:
1) utilizzo di reazioni di “Click Chemistry” per la bioconiugazione: cicloaddizione 1,3-dipolare di Huisgen, Staudinger Ligation, reazione di Diels-Alder a domanda elettronica inversa.
2) native chemical ligation
3) tecniche di site-specific labelling per l’invio di proteine su siti di interesse.
4) reazioni bioortogonali e bioconiugazione in vivo.
5) Sistemi farmaco-anticorpo e rilascio controllato del farmaco.
Principi di chimica supramolecolare e dei macrocicli. Sintesi di leganti macrociclici polidentati. Sintesi di criptandi e calixareni. Agenti chelanti bifunzionali.
Recettori di specie cariche e neutre. Autoassemblaggio tramite interazioni non covalenti. Macchine molecolari: sintesi e applicazioni.

Obiettivo 1: Conoscenza e capacità di comprensione.
Conoscere i principi delle sintesi di biomolecole quali peptidi, oligonucleotidi e oligosaccaridi.
Conoscere le modalità di formazioni di addotti supramolecolari e le loro proprietà.
Obiettivo 2: capacità di applicare conoscenza e comprensione.
Essere in grado di progettare la sintesi di una sonda per applicazioni biomediche.
Essere in grado di disegnare un sistema per il rilascio controllato di un farmaco.
Capacità di utilizzare i concetti della chimica supramolecolare per diversi tipi di applicazioni. Effettuare ricerche bibliografiche e strutturali di molecole o reazioni organiche.

Obiettivo 3: Autonomia di giudizio.
Essere in grado di valutare in base alla struttura di un composto quali previsioni possono essere fatte circa le proprietà molecolari.
Acquisizione della capacità di interpretare e razionalizzare le reazioni bio-organiche in termini di meccanismo di reazione e di affrontare lo studio della materia mediante un apprendimento critico e non mnemonico.
Obiettivo 4: Abilità comunicative.
Capacità di preparare ed esporre una presentazione chiara e funzionale su un argomento o un articolo scientifico avanzato.
Capacità di collegamento-confronto di argomenti diversi.
Capacità di organizzare ed esporre con chiarezza la propria risposta e l’acquisizione della appropriata terminologia.
Obiettivo 5: Capacità d’apprendimento.
Acquisizione della capacità di utilizzare il materiale didattico per uno studio critico e ragionato.
Capacità di aggiornamento e ampliamento delle conoscenze sulla disciplina attraverso la consultazione di testi didattici più avanzati e pubblicazioni scientifiche del settore.