Modulo: Chimica Organica II
Classificazione delle reazioni, formazione e rottura dei legami: fattibilità termodinamica, come studiare una nuova reazione organica. il meccanismo di una rottura omolitica a più stadi: alogenazione redicalica degli alcani.
Sostituzione Nucleofila al carbonio ibridato sp3, rassegna dei meccanismi di sostituzione nucleofila, competizione tra SN2 e SN1, trasformazioni di gruppi funzionali tramite reazioni SN2 e SN1, preparazione e uso di reagenti con centro nucleofilo sul carbonio, composti organometallici, reazioni di accoppiamento, metodi sintetici: conversione di gruppi funzionali.
Reazioni di eliminazione, opzioni tra meccanismi diversi per le reazioni di eliminazione, disidratazione degli alcoli, reazioni di eliminazione E2: deidroalogenazione degli alogenuri alchilici, reazioni di eliminazione E1, processi di riarrangiamento nelle reazioni E1, eliminazione di X2, eliminazione di HX da alogenuri vinilici.
Addizione a legami multipli carbonio-carbonio. addizione elettrofila di HCl, HBr e H2O, addizione di altri elettrofili, addizione radicalica, reazioni di cicloaddizione, riduzione di legami multipli, introduzione alla sintesi multistadio, uso degli ioni acetiluro nella sintesi organica. Sostituzione elettrofila aromatica, meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica, introduzione di gruppi mediante sostituzione elettrofila aromatica: elettrofili attivati, reazione dei sostituenti e delle catene laterali su anelli aromatici, effetto dei sostituenti nei composti aromatici: reattività e orientamento, attacco elettrofilo a composti aromatici policiclici, lo ione arendiazonio come elettrofilo, applicazioni sintetiche.
Addizione e sostituzione nucleofila a gruppi carbonilici, addizione nucleofila a gruppi carbonilici, addizione nucleofila di idrogeno al gruppo carbonilico, nucleofili ossigenati, nucleofili azotati, sostituzione nucleofila acilica degli acidi carbossilici e derivati, derivati degli acidi solfonici, reagenti con centro nucleofilo sul carbonio, applicazioni sintetiche
Sostituzioni in alfa a gruppi carbonilici, formazione e reazioni di enolati ed enoli come nucleofili, alchilazione di chetoni ed esteri: la reazione SN2 con gli alogenuri alchilici, reazione aldolica, condensazione aldolica e reazioni correlate: addizione nucleofila di anioni enolato a gruppi carbonilici, condensazione di Claisen e reazioni correlate: acilazione di esteri, alchilazione dei composti beta-dicarbonilici, applicazioni sintetiche, reazioni di ossidazione e riduzione, ossidazione di alcoli, ossidazione di aldeidi e chetoni, ossidazione di alcheni con perossiacidi.
Reazioni di riarrangiamento dello scheletro, riarrangiamenti carbonio-carbonio, riarrangiamenti carbonio-azoto, riarrangiamenti carbonio-ossigeno.
Sintesi multistadio, analisi retrosintetica, reazioni che richiedono sia la trasformazione del gruppo funzionale sia la costruzione dello scheletro, estensione dell'approccio retrosintetico: vie alternative per la sintesi di molecole più complesse, scelta della via sintetica migliore, criteri di valutazione dell'efficienza di una sintesi, gruppi protettori, esempi pratici di sintesi multistadio.
Modulo: Laboratorio di Chimica Organica II
Condensazione aldolica: studio dell’autocondensazione di un metilchetone, in condizioni acide o basiche; condensazione incrociata tra un chetone ed un’aldeide non enolizzabile, in condizioni basiche. Addizioni al carbonile: preparazione di un reattivo di Grignard e sua addizione ad un chetone; preparazione di un sale di fosfonio, formazione dell’ilide corrispondente, e sua addizione ad una aldeide (reaz. di Wittig). Sostituzione elettrofila aromatica: sintesi del crategone. Reazioni di eliminazione (E1): formazione di un’alchene a partire da un alcol terziario.
Module: Organic Chemistry II
Formation and breaking of chemical bonds: thermodynamic feasibility, how to study a new organic reaction. The mechanism of a homolytic rupture in several stages: Radical halogenation of alkanes. Nucleophilic substitution at the sp3 carbon, review of the mechanisms, competition between SN2 and SN1, transformations of functional groups via SN1 and SN2 reactions, preparation and use of reactants with nucleophilic carbon centre, organometallic compounds, coupling reactions, synthetic methods: conversion of functional groups. Elimination reactions, different mechanisms for elimination reactions, dehydration of alcohols, elimination reactions E2: dehydrohalogenation of alkyl halides, elimination reactions E1, E1 processes of rearrangement reactions, elimination of X2, elimination of HX from vinyl halides. Addition to carbon-carbon multiple bonds. Addition of hydrogen halides to alkenes, acid-catalyzed hydration and related addition reactions, cycloaddition reactions, reduction of multiple bonds, introduction to multistep synthesis, use of acetylide ions in organic synthesis. Electrophilic aromatic substitution, mechanism of electrophilic aromatic substitution, introduction of groups by electrophilic aromatic substitution: activated electrophiles, the reaction of the substituents and side chains of aromatic rings, the effect of substituents in aromatic compounds: reactivity and orientation, electrophilic attack on polycyclic aromatic compounds, coupling with diazonium compounds, synthetic applications.
Reaction of carbonyl groups, nucleophilic addition to carbonyl groups, nucleophilic addition of hydrogen to the carbonyl group, nucleophilic oxygen, nitrogen nucleophiles, nucleophilic acyl substitution of carboxylic acids and derivatives, derivatives of sulfonic acids, reagents with centre on the carbon nucleophile, synthetic applications.
Substitutions in alpha to carbonyl groups, enols and enolates as nucleophiles, alkylation of ketones and esters: the SN2 reaction with alkyl halides, aldol reaction, aldol condensation and related reactions: nucleophilic addition of enolate to carbonyl groups, Claisen condensation and related reactions: acylation of esters, alkylation of beta-dicarbonyl compounds, synthetic applications. Oxidation and reduction, oxidation of alcohols, oxidation of aldehydes and ketones, oxidation of alkenes with peroxyacids
Rearrangement Reactions, carbon-carbon rearrangements, carbon-nitrogen rearrangements, carbon-oxygen rearrangements.
Multistep synthesis, retrosynthetic analysis, reactions that require the functional group transformation and the construction of the skeleton, extension of retrosynthetic: alternative pathways for the synthesis of more complex molecules, the choice of the best synthetic route, protecting groups, practical examples of multistep synthesis.
Module: Laboratory of Organic Chemistry II
Aldol condensation: auto-condensation of a methylketon under both acidic and basic conditions; crossed condensation of a keton and a non-enolizable aldehyde. Additions to carbonyl: preparation of a Grignard reagent and its addition to an aldehyde (Wittig). Electrophilic aromatic substitutions: synthesis of crataegon. Elimination reactions (E1): synthesis of an olephine starting from a tertiary alcohol.
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